(Z)-1-chloro-4-phenyl-1-butene | 62692-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: [(Z)-4-chlorobut-3-enyl]benzene
• CAS: 62692-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: UAWVSMAPCUGUAL-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4,4,4-trichloro-but-1-enyl)-benzene 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-1-chloro-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (Z)-1-chloro-1-alkenes and (Z)-1-chloro-2-alkoxy-1-alkenes

  摘要：

  Mild, room temperature CrCl2 reduction of 1,1,1-trichloroalkanes stereoselectively generates (Z)-1-chloro-2-substituted-1-alkenes in excellent yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02304-8

文献信息

• Preparation of (<i>Z</i>)-1-Halo-1-alkenes and (<i>Z</i>)-1-Halo-2-alkoxy-1-alkenes Using Cr(II/III) and Fe(0)
  作者：J. Falck、Charles Mioskowski、Anyu He、Romain Bejot

  DOI：10.1055/s-2006-951467

  日期：2006.9

  Reduction of 1,1,1-trihaloalkanes by Cr(II) or Cr(III) regenerated by Fe(0) in moist tetrahydrofuran at room temperature stereoselectively generates (Z)-1-halo-1-alkenes and (Z)-1-halo-2-alkoxy-1-alkenes in good to excellent yields.

  在室温下，湿润的四氢呋喃中，通过Fe(0)再生Cr(II)或Cr(III)还原1,1,1-三卤代烷烃，能立体选择性地以良好至优异的产率生成(Z)-1-卤-1-烯烃和(Z)-1-卤-2-烷氧基-1-烯烃。
• A trinuclear chromium(<scp>iii</scp>) chlorocarbyne
  作者：Takashi Kurogi、Keiichi Irifune、Takahiro Enoki、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/d1cc01514a

  日期：——

  Reduction of CCl4 by CrCl2 in THF afforded a trinuclear chromium(III) carbyne [CrCl(thf)2]3(μ3-CCl)(μ-Cl)3. The chlorocarbyne complex reacted with aldehydes to afford chloroallylic alcohols and terminal alkynes. The mechanistic study proposed two competitive pathways via an α-chlorovinyl intermediate.

  四氯化碳的还原4通过的CrCl 2在THF中，得到三核铬（III）碳炔率[CrCl（THF）2 ] 3（μ 3 -CCl）（μ-Cl）的3。氯碳炔配合物与醛反应，得到氯代烯丙基醇和末端炔烃。机理研究提出了通过α-氯乙烯基中间体的两条竞争途径。
• New Highly Nucleophilic and Practically Accessible Chlorocarbenoids for Carbonyl Olefination
  作者：Chia-Chung Tsai、Ching-Ting Chien、Yu-Cheng Chang、Huan-Chang Lin、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo050455c

  日期：2005.7.1

  bimetallic species resulted in the generation of a highly nucleophilic and practically convenient chloromethylenetitanium complex, which efficiently effected condensation even with enolizable or inert carbonyl compounds, such as sterically congested ketones, to provide vinyl chloride compounds.

  将CHCl 3直接氧化添加到Mg-TiCl 4双金属物质中，导致生成高度亲核且实用的氯亚甲基钛配合物，即使与可烯化或惰性的羰基化合物（例如空间拥挤的酮）也能有效地进行缩合，从而提供氯乙烯化合物。
• Etude de l'alkylation d'organolithiens allyliques monochlores: Synthese en une etape de chlorures allyliques secondaires ou tertiaires et/ou de chlorures vinyliques de configuration Z
  作者：B. Mauze、P. Ongoka、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85127-x

  日期：1984.3

  Le chloroallyllithium et le gem-chloro(méthyl) allyllithium réagissent facilement avec une large variété d'agents alkylants, pour conduire, en une seule étape, à des chlorures allyliques secondaires ou tertiaires et/ou à des chlorures vinyliques de configuration Z.

  乐chloroallyllithium等乐宝石氯（甲基）烯丙基锂réagissentfacilement AVEC UNE大综艺D'代理alkylants，倒conduire，EN UNE seule ETAPE，一个DES chlorures allyliques次级线圈，欧tertiaires等/ OU一个DES chlorures vinyliques去配置ž。
• A convenient preparation of (or ) -1-chloroalkenes from (or )-1,2-dichloroethylene: A new synthesis of the sex pheromone of lobesia botrana.
  作者：Victorin Ratovelomanana、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80085-8

  日期：1981.1

  (or ) -dichloroethylene leads to (or )-1-chloroalkenes when treated with Grignard reagents and to (or )-1-chloro-1-en-3-ynes when treated with terminal acetylenes. A simple synthesis of (7E, 9Z)-dodecadien-1-yl acetate has been realized.

  （或）-dichloroethylene导致（或）-1-氯烯烃当与格氏试剂和治疗（或）-1-氯-1-烯-3-炔当与终端炔处理。已经实现了乙酸（7E，9Z）-十二碳烯-1-基酯的简单合成。