3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 15097-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-4'-methoxypropiophenon；3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-propanone
• CAS: 15097-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: GRATZTKMOGSBFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过三步序列模块化合成2-烷基和2-芳基苯并二氢吡喃

  摘要：

  摘要 描述了一种用于合成2-取代的苯并二氢吡喃的收敛三步法。这些结果通过容易获得的烯丙醇和2-碘苯酚的Heck偶联，然后还原和Mitsunobu环化完成。该方法的实用性和通用性通过一系列2-芳基，2-杂芳基和2-烷基苯并二氢吡喃以及氮杂苯并二氢吡喃衍生物的合成得到证明。同样强调了通过Noyori催化的酮还原和随后的环化反应的这种方法的不对称形式。 描述了一种用于合成2-取代的苯并二氢吡喃的收敛三步法。这些结果通过容易获得的烯丙醇和2-碘苯酚的Heck偶联，然后还原和Mitsunobu环化完成。该方法的实用性和通用性通过一系列2-芳基，2-杂芳基和2-烷基苯并二氢吡喃以及氮杂苯并二氢吡喃衍生物的合成得到证明。同样强调了通过Noyori催化的酮还原和随后的环化反应的这种方法的不对称形式。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588075
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2H-chromene 在 chloroauric acid 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An unexpected rearrangement-hydration reaction sequence of 2H-chromenes to dihydrochalcones under catalysis of HAuCl4

  摘要：

  2-Aryl-2H-chromenes in aqueous DCM medium under catalysis of HAuCl4 are converted into 3-(2-hydroxyaryl)-1-arylpropan-1-ones through hydration-rearrangement reaction sequence in very good yield. The key step probably involves the [1,5] hydride shift followed by the hydrolysis under the reaction condition. The notable advantages of this method are operational simplicity and ease of isolation of products and also provide a pathway to convert the chalcone into DHCs with the transposition of carbonyl group. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.117

文献信息

• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• Anthocyanidins and related compounds—XI
  作者：L. Jurd

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85056-7

  日期：1967.1

  Flavylium salts and d-catechin condense oxidatively to yield crystalline 4-flavanylflavylium salts. Aerial oxidation is not involved in these condensation reactions. A 4-flavanylflavene is first formed and then oxidized by a second molecule of the flavylium salt, which is reduced to a monomeric flav-2-ene. This conclusion is supported by studies on the oxidation of model phenolic flav-2-enes. Disproportionation

  黄酮盐和d-儿茶素氧化缩合产生结晶的4-黄酮基黄酮盐。空气氧化不参与这些缩合反应。首先形成4-黄烷酮黄酮，然后被第二分子的黄酮盐氧化，将其还原为单体黄酮-2-烯。该结论得到了对模型酚黄酮-2-烯氧化的研究的支持。黄酮的歧化，即。VIII，首次明确证实了黄酮盐和相应的黄烷。
• BIOLOGICALLY ACTIVE 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIC-PROPAN-1-ONES, AND 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-YN-1-ONES
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：EP0996432A2

  公开（公告）日：2000-05-03
• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIC-PROPAN-1-ONES, AND 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-YN-1-ONES<br/>[FR] 1,3-BIS-AROMATIQUE-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIQUE-PROPANE-1-ONES ET 1,3-BIS-AROMATIQUE-PROP-2-YN-1-ONES A ACTION BIOLOGIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1999000114A2

  公开（公告）日：1999-01-07

  [EN] The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infections by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de 1,3-bis-aromatique-prop-2-en-ones (chalcones), de 1,2-bis-aromatique-propane-1-ones (dihydrochalcones) et de 1,3-bis-aromatique-prorp-2-yn-1-ones pour préparer des compositions pharmaceutiques s'utilisant dans le traitement et la prophylaxie d'un nombre d'affections graves, comprenant: i) les états liés aux effets nocifs des cytokines inflammatoires, ii) les états occasionnant des infections à Helicobacter, iii) les états occasionnant des infections à virus, iv) des troubles néoplasiques, et v) les états induits par des micro-organismes ou des parasites. L'invention concerne en outre de nouvelles chalcones et des dihydrochalcones (notamment des variantes substituées par alcoxy) ayant des modèles de substitution avantageux quant aux effets qu'elles induisent en tant que substances médicamenteuses. L'invention concerne également des procédés permettant de les préparer, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces nouvelles chalcones. L'invention concerne par ailleurs un procédé permettant d'isoler la réductase de fumarate du genre Leishmania, ainsi que des méthodologies de rapport constitution-activité quantitatif pour sélectionner les composés puissants utilisés aux fins mentionnées précédemment.
• A Modular Synthesis of 2-Alkyl- and 2-Arylchromans via a Three-Step Sequence
  作者：Robert Orr、Louis-Charles Campeau、Harry Chobanian、Jamie McCabe Dunn、Barbara Pio、Christopher Plummer、Andrew Nolting、Rebecca Ruck

  DOI：10.1055/s-0036-1588075

  日期：——

  2-alkylchromans, as well as an azachroman derivative. The asymmetric version of this approach via a Noyori-catalyzed ketone reduction and subsequent cyclization is likewise highlighted. A convergent three-step method for the synthesis of 2-substituted chromans is described. These results have been accomplished via the Heck coupling of readily accessible allylic alcohols and 2-iodophenols, followed by reduction and

  摘要 描述了一种用于合成2-取代的苯并二氢吡喃的收敛三步法。这些结果通过容易获得的烯丙醇和2-碘苯酚的Heck偶联，然后还原和Mitsunobu环化完成。该方法的实用性和通用性通过一系列2-芳基，2-杂芳基和2-烷基苯并二氢吡喃以及氮杂苯并二氢吡喃衍生物的合成得到证明。同样强调了通过Noyori催化的酮还原和随后的环化反应的这种方法的不对称形式。 描述了一种用于合成2-取代的苯并二氢吡喃的收敛三步法。这些结果通过容易获得的烯丙醇和2-碘苯酚的Heck偶联，然后还原和Mitsunobu环化完成。该方法的实用性和通用性通过一系列2-芳基，2-杂芳基和2-烷基苯并二氢吡喃以及氮杂苯并二氢吡喃衍生物的合成得到证明。同样强调了通过Noyori催化的酮还原和随后的环化反应的这种方法的不对称形式。