2'-hydroxy-4,4'-dimethoxychalcone | 2198-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-4,4'-dimethoxychalcone
• 英文别名: 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxy-chalkon；1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-prop-2-en-1-one；6'-Hydroxy-4,4'-dimethoxychalcone；1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 2198-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: OAAPAFSEMHJNTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4,4'-dimethoxychalcone 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5-羟基-4',7-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  沃戈宁类似物和其他黄酮对黄杆菌的活性。

  摘要：

  在我们不断探索发现天然产物和基于天然产物的化合物以控制引起黄channel鱼（Ictalurus punctatus）柱状菌病的细菌Flavobacterium columnare的过程中，我们合成了黄酮和查耳酮类似物，并评估了这些化合物以及使用快速生物测定法，从天然来源中提取黄酮类化合物，以抵抗其对柱状双歧杆菌的两种分离物（ALM-00-173和BioMed）的抗菌活性。黄酮类黄绿素（1a），5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮（11），异鼠李素（26），木犀草素（27）和生物素A（29）和查尔酮衍生物8b对F. columnare具有较强的抗菌活性。基于最小抑制浓度（MIC）的ALM-00-173。黄酮类化合物1a，8、11、13（5,4'-二羟基-7-甲氧基黄酮），26，根据MIC结果，29和29对F. columnare BioMed表现出强大的抗菌活性。24小时50％抑制浓度（IC50）结果表明，27和29种化合物对F

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400181
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-hydroxy-4,4'-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  沃戈宁类似物和其他黄酮对黄杆菌的活性。

  摘要：

  在我们不断探索发现天然产物和基于天然产物的化合物以控制引起黄channel鱼（Ictalurus punctatus）柱状菌病的细菌Flavobacterium columnare的过程中，我们合成了黄酮和查耳酮类似物，并评估了这些化合物以及使用快速生物测定法，从天然来源中提取黄酮类化合物，以抵抗其对柱状双歧杆菌的两种分离物（ALM-00-173和BioMed）的抗菌活性。黄酮类黄绿素（1a），5,7-二羟基-4'-甲氧基黄酮（11），异鼠李素（26），木犀草素（27）和生物素A（29）和查尔酮衍生物8b对F. columnare具有较强的抗菌活性。基于最小抑制浓度（MIC）的ALM-00-173。黄酮类化合物1a，8、11、13（5,4'-二羟基-7-甲氧基黄酮），26，根据MIC结果，29和29对F. columnare BioMed表现出强大的抗菌活性。24小时50％抑制浓度（IC50）结果表明，27和29种化合物对F

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400181

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsusita、Kana Matsui、Chiaki Kurogi、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.104

  日期：2011.7

  Chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei, such as 4-hydroxyderricin (1a), xanthoangelol (1e), xanthoangelol F (1f), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3), and deoxydihydroxanthoangelol H (4) and their derivatives were synthesized. From the evaluation of antibacterial activity of the synthesized chalcones, 1a, isobavachalcone (1b), 1e, 1f, bavachalcone (5a), and broussochalcone

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。
• Synthesis, spectral characterization and catalytic studies of new ruthenium(II) chalcone thiosemicarbazone complexes
  作者：Manisekar Muthukumar、Periasamy Viswanathamurthi

  DOI：10.2478/s11532-009-0116-x

  日期：2010.2.1

  basis of data obtained, an octahedral structure was assigned for all of the complexes. The chalcone thiosemicarbazones behave as dianionic tridentate O, N, S donors and coordinate to ruthenium via the phenolic oxygen of chalcone, the imine nitrogen of thiosemicarbazone and thienol sulfur. The new complexes exhibit catalytic activity for the oxidation of primary and secondary alcohols to their corresponding

  一系列新的 [Ru(CO)(EPh3)(B)(L)] 型六配位钌 (II) 配合物（E = P 或 As；B = PPh3、AsPh3 或 Py；L = 查尔酮缩氨基硫脲） [RuHCl(CO)(EPh3)2(B)]（E = P 或 As；B = PPh3、AsPh3 或 Py）与查尔酮缩氨基硫脲在回流下在苯中反应制备。新配合物已通过分析和光谱（IR、UV-vis、1H、31P 和 13C NMR）方法进行表征。根据获得的数据，为所有配合物指定了八面体结构。查尔酮缩氨基硫脲作为双阴离子三齿 O、N、S 供体，并通过查耳酮的酚氧、缩氨基硫脲的亚胺氮和噻吩硫与钌配位。
• Ruthenium(II) carbonyl complexes containing chalconates and triphenylphosphine/arsine
  作者：P VISWANATHAMURTHI、M MUTHUKUMAR

  DOI：10.1007/s12039-011-0125-0

  日期：2011.9

  A series of new hexa-coordinated ruthenium(II) carbonyl complexes of the type [RuCl(CO)(EPh3)(B)(L1 − 4)] (4–15) (E = P or As; B = PPh3, AsPh3 or Py; L = 2′-hydroxychalcone) were synthesized from the reaction of [RuHCl(CO)(EPh3)2(B)] (1–3) (E = P or As; B = PPh3, AsPh3 or Py) with equimolar chalcone in benzene under reflux. The new complexes have been characterized by analytical and spectroscopic (IR

  [RuCl（CO）（EPh 3）（B）（L 1-4）]类型的一系列新的六配位钌（II）羰基络合物（4–15）（E = P或As； B = PPh 3，由[RuHCl（CO）（EPh 3）2（B）]（1-3）（E = P或As； B = PPh 3）反应合成了AsPh 3或Py； L = 2'-羟基查耳酮，AsPh 3或Py）与等摩尔查尔酮在苯中回流。新配合物的特征在于分析和光谱（IR，电子，1 H，31 P 1 H}和13NMR）方法。根据获得的数据，为所有配合物分配了八面体结构。在作为共氧化剂的N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）的存在下，该配合物具有将伯醇和仲醇氧化为相应的醛和酮的催化活性，也被发现是有效的转移加氢催化剂。配体及其配合物的抗真菌性能也已被检验，并与标准的Bavistin进行了比较。 合成并表征了稳定的钌（II）钌酸盐配合物。为所有配合物分配了八面体结构。发现新的络合物是有效的氧化和转移氢化催化剂。
• Cyclization of 2′-hydroxychalcones to flavones using ammonium iodide as an iodine source: An eco-friendly approach
  作者：Pramod Kulkarni、Dasharath Kondhare、Ravi Varala、Pudukulathan Zubaidha

  DOI：10.2298/jsc120901119k

  日期：——

  Ammonium iodide in open air decomposes to ammonia and iodine. The in situ generated iodine has been used for cyclization of 2?-hydroxychalcones to corresponding flavones under solvent free conditions with good to excellent yields. This method would serve as an attractive alternative to the existing methods for synthesis of flavones and use of toxic molecular iodine is avoided.

  碘化铵在露天会分解成氨和碘。原位生成的碘 生成的碘被用于在无溶剂条件下将 2? 在无溶剂条件下环化成相应的黄酮类化合物，并获得良好甚至极好的产率。 产率。这种方法可以替代现有的 黄酮合成方法的一种有吸引力的替代方法，而且可以避免使用有毒的碘分子。 避免使用有毒的分子碘。
• Synthesis and complete assignment of NMR data of 20 chalcones
  作者：Doseok Hwang、Jiye Hyun、Geunhyeong Jo、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.2707

  日期：2011.1

  O‐methyltransferases in plant biosynthetic pathways. Assignments of NMR peaks in the spectra of hydroxylated and/or methoxylated chalcones can help in identifying novel chalcone derivatives isolated from natural sources by referencing these data against NMR spectra obtained from known chalcones. We report here the syntheses of 20 chalcones and complete assignments of 1H and 13C NMR spectra. Copyright © 2010 John Wiley

  查耳酮是类黄酮生物合成的中间体，具有抗菌、抗增殖和抗炎特性。查耳酮含有两个苯环，羟基化和甲氧基化的类似物通常由植物生物合成途径中的羟化酶和 O-甲基转移酶产生。羟基化和/或甲氧基化查耳酮光谱中 NMR 峰的归属可以帮助通过将这些数据与从已知查耳酮获得的 NMR 谱相比较来鉴定从天然来源分离的新型查耳酮衍生物。我们在此报告了 20 种查耳酮的合成以及 1H 和 13C NMR 光谱的完整分配。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.