(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-4-methylsulfanyl-dodeca-2,6,10-trien-1-ol | 61252-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-4-methylsulfanyl-dodeca-2,6,10-trien-1-ol
• 英文别名: 4-methylsulfanyl-trans,trans-farnesol；(2E,6E)-3,7,11-trimethyl-4-methylsulfanyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 61252-23-1
• 化学式: C₁₆H₂₈OS
• 分子量: 268.464
• InChiKey: PKHPYHKDLLPROT-YFVJMOTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-4-methylsulfanyl-dodeca-2,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  法呢基焦磷酸类似物对角鲨烯合成酶的抑制作用。

  摘要：

  已经合成了以下法尼醇类似物的焦磷酸盐：2-甲基法尼醇；7,11-二甲基-3-乙基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇; 3-脱甲基法尼醇; 4-甲基硫代法尼醇; 7,11-二甲基-3-碘-2,6,10-十二碳三烯-1-醇; 7,11-二甲基02-碘-2,6,10-十二碳三烯-1-醇; 7,11-二甲基十二烷基-6,10-dien-2-yn-1-ol; 植醇 3,7,11-三甲基-2-十二烯-1-醇; 3,7,11-三甲基十二烷基-1-醇; 和香叶醇。上述所有化合物中的双键均呈E构型，但植醇除外，后者是2E和2Z异构体的7：3混合物。每种焦磷酸盐通过酵母酶制剂抑制标记的法呢基焦磷酸盐掺入角鲨烯。游离醇和单磷酸盐是惰性的。按抑制强度递减的顺序列出的类似物，通过动力学分析为竞争性或混合抑制剂。没有观察到不可逆的抑制作用。结果表明与酶的结合主要由焦磷酸部分介导，焦磷酸部分由相对非特异性的亲脂性相互作

  DOI：

  10.1021/jm00212a011

文献信息

• Inhibition of squalene synthetase by farnesyl pyrophosphate analogs
  作者：Paul R. Ortiz de Montellano、Jeng Shu Wei、Rafael Castillo、Charles K. Hsu、Amrit Boparai

  DOI：10.1021/jm00212a011

  日期：1977.2

  geraniol. The double bonds in all the above compounds were in the E configuration, except phytol, which was a 7:3 mixture of 2E and 2Z isomers. Each of the pyrophosphates inhibits the incorporation of labeled farnesyl pyrophosphate into squalene by a yeast enzyme preparation. Free alcohols and monophosphates are inactive. The analogues, listed in order of decreasing inhibitory strength, are, by kinetic analysis

  已经合成了以下法尼醇类似物的焦磷酸盐：2-甲基法尼醇；7,11-二甲基-3-乙基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇; 3-脱甲基法尼醇; 4-甲基硫代法尼醇; 7,11-二甲基-3-碘-2,6,10-十二碳三烯-1-醇; 7,11-二甲基02-碘-2,6,10-十二碳三烯-1-醇; 7,11-二甲基十二烷基-6,10-dien-2-yn-1-ol; 植醇 3,7,11-三甲基-2-十二烯-1-醇; 3,7,11-三甲基十二烷基-1-醇; 和香叶醇。上述所有化合物中的双键均呈E构型，但植醇除外，后者是2E和2Z异构体的7：3混合物。每种焦磷酸盐通过酵母酶制剂抑制标记的法呢基焦磷酸盐掺入角鲨烯。游离醇和单磷酸盐是惰性的。按抑制强度递减的顺序列出的类似物，通过动力学分析为竞争性或混合抑制剂。没有观察到不可逆的抑制作用。结果表明与酶的结合主要由焦磷酸部分介导，焦磷酸部分由相对非特异性的亲脂性相互作