3-(4-羟基丁基)-2-环己烯-1-酮 | 78877-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-羟基丁基)-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 3-(4-hydroxybutyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(hydroxybutyl)-2-cyclohexen-1-one；3-(4-hydroxybutyl)cyclohex-2-enone；4-(3-oxo-1-cyclohexenyl)butanol；3-(4-hydroxybutyl)-cyclohex-2-en-1-one；1-(4-Hydroxy-butyl)-cyclohexen-(1)-on-(3)；3-(4-hydroxybutyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 78877-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: YILLRQZYOVQZIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-128 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基丁基)-2-环己烯-1-酮 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-1-benzazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of alkyl azide enones and rearrangements of the triazoline intermediates. Formal total synthesis of (.+-.)-desamylperhydrohistrionicotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a019
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-羟基丁基)-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photoaddition of terminal allenes to conjugated cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a019

文献信息

• Studies Towards the Synthesis of Crotogoudin
  作者：Martin Maier、Dmitry Ushakov

  DOI：10.1055/s-0032-1318366

  日期：——

  the new diterpene crotogoudin was achieved. The synthesis features an intermolecular domino Michael reaction to construct a bicyclo[2.2.2]octane motif and an aldol condensation to close ring B. Stork reductive alkylation with allyl bromide proceeded from the β side, resulting in the wrong stereochemistry at C-10.

  实现了新型二萜crotogoudin的三环核心结构的有效合成。该合成采用分子间多米诺迈克尔反应构建双环 [2.2.2] 辛烷基序和醛醇缩合以闭合环 B。Stork 还原烷基化与烯丙基溴从 β 侧进行，导致 C-10 处的立体化学错误。
• Amberlyst-15-catalyzed intramolecular SN2′ oxaspirocyclization of secondary allylic alcohols. Application to the total synthesis of spirocyclic ethers theaspirane and theaspirone
  作者：Jenn-jong Young、Liarng-jyur Jung、Kuang-ming Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00396-8

  日期：2000.4

  1-oxaspiro[5.5]undec-7-ene systems have been prepared by utilizing Amberlyst-15-catalyzed intramolecular SN2′ oxaspirocyclizations of secondary allylic alcohols under mild reaction conditions in quantitative yields. This oxaspirocyclization was applied to the total synthesis of theaspirane and theaspirone from β-ionone in five steps.

  各种取代的1-氧杂螺[4.4]非6-烯，1-氧杂螺[4.5] dec-6-烯，6-氧杂螺[4.5] dec-1-烯和1-氧杂螺[5.5] undec-7-通过在温和的反应条件下以定量收率利用仲烯丙基醇的Amberlyst-15催化的分子内S N 2'氧代螺环化反应制备烯键体系。该氧杂螺环化以五个步骤应用于从β-紫罗兰酮的茶皮螺烷和茶皮螺酮的全合成中。
• Synthesis of Oxaspirannic Building Blocks by Regioselective Nitroso-Diels-Alder Reactions
  作者：Pierre Sancibrao、Didier Gori、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/chem.201300195

  日期：2013.4.26

  Spirocyclic structures: Nitroso‐Diels–Alder reactions of 1,3‐disubstituted cyclohexadienes were found to be regiodivergent, depending on the nitroso derivative used. Cycloaddition with Wightman's chloronitroso derivative was totally regio‐ and stereoselective. This methodology was applied to the synthesis of heterospiranic frameworks after NO bond cleavage and cyclization (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl

  螺环结构：1,3-二取代环己二烯的亚硝基-狄尔斯-阿尔德反应被发现具有区域发散性，具体取决于所用的亚硝基衍生物。怀特曼（Wightman）的亚硝基氯衍生物加成环完全具有区域和立体选择性。此方法适用于heterospiranic框架氮后的合成 O键裂解和环化（参见方案将Boc =叔丁氧羰基，TF =三氟甲磺酰基）。
• Pharmaceutically active amines
  申请人：Upjohn

  公开号：US05120843A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  The aromatic amines (I), alkyl amines (II), bicyclic amines (III). ##STR1## cycloalkyl amines (IV), aromatic bicyclic amines (V), hydroquinone amines (VI), quinone amines (VII), amino-ethers (VIII) and bicyclic amino ethers (IX) are useful as pharmaceutical agents for treating a number of conditions including spinal trauma, mild and/or moderate to severe head injury, etc. Also disclosed is a method of treatment using the 3,4-dihydrobenzopyrans (XI).

  芳香族胺(I)，烷基胺(II)，双环胺(III)。##STR1##环烷基胺(IV)，芳香族双环胺(V)，对苯二酚胺(VI)，醌胺(VII)，氨基醚(VIII)和双环氨基醚(IX)可用作治疗多种疾病的药物，包括脊髓损伤，轻度和/或中度至重度头部损伤等。还公开了使用3,4-二氢苯并吡喃(XI)进行治疗的方法。
• Intramolecular photocycloaddition of substituted allenes to conjugated cyclohexenones
  作者：Dan Becker、Meshulam Nagler、Zvi Harel、Arie Gillon

  DOI：10.1021/jo00163a033

  日期：1983.7