(S)-(-)-5-azido-2-hydroxy-1-phenylpentan-1-one | 227937-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-5-azido-2-hydroxy-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: (2S)-5-azido-2-hydroxy-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 227937-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: DPHCMJPSSYVHLY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-5-azido-2-hydroxy-1-phenylpentan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis-(3S)-hydroxy-(2S)-phenylpiperidine 、 (2R,3S)-2-phenylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-phenylpiperidine via the Sharpless AD-Reaction

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation (AD) of the silyl enol ether (3) provided after hydrolysis the hydroxy ketone (4). Subsequent hydrogenation yielded the title compound (1) as a diastereomeric mixture. The cis-isomer is an important building block for the synthesis of potent NK1 receptor antagonists.

  DOI：

  10.3987/com-99-8489
• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮基-1-苯基戊-1-酮 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-(-)-5-azido-2-hydroxy-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-phenylpiperidine via the Sharpless AD-Reaction

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation (AD) of the silyl enol ether (3) provided after hydrolysis the hydroxy ketone (4). Subsequent hydrogenation yielded the title compound (1) as a diastereomeric mixture. The cis-isomer is an important building block for the synthesis of potent NK1 receptor antagonists.

  DOI：

  10.3987/com-99-8489

文献信息

• Process for the preparation of (S,S)-CIS-2-phenyl-3-aminopiperidine
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20040110953A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention is directed to a process for preparing (S,S)-cis-2-phenyl-3-aminopiperidine and (S,S)-cis-2-phenyl-3-tertbutoxycarbonylaminopiperidine.

  本发明涉及一种制备(S,S)-顺式-2-苯基-3-氨基哌啶和(S,S)-顺式-2-苯基-3-叔丁氧羰基氨基哌啶的工艺。
• US6911544B2
  申请人：——

  公开号：US6911544B2

  公开（公告）日：2005-06-28
• Highly Enantioselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-phenylpiperidine via the Sharpless AD-Reaction
  作者：Heinz Stadler、Michael Bös

  DOI：10.3987/com-99-8489

  日期：——

  Asymmetric dihydroxylation (AD) of the silyl enol ether (3) provided after hydrolysis the hydroxy ketone (4). Subsequent hydrogenation yielded the title compound (1) as a diastereomeric mixture. The cis-isomer is an important building block for the synthesis of potent NK1 receptor antagonists.