(E)-1-{[4-(8-quinolyloxy)but-2-enyloxy]methyl}-3-aminocarbonylpyridinium chloride | 1303528-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-{[4-(8-quinolyloxy)but-2-enyloxy]methyl}-3-aminocarbonylpyridinium chloride
• 英文别名: 1-[[(E)-4-quinolin-8-yloxybut-2-enoxy]methyl]pyridin-1-ium-3-carboxamide;chloride
• CAS: 1303528-57-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₃O₃*Cl
• 分子量: 385.85
• InChiKey: ZNSRRVZMXTUKHS-TYYBGVCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-quinolin-8-yloxybut-2-en-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-{[4-(8-quinolyloxy)but-2-enyloxy]methyl}-3-aminocarbonylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological characterization of novel inhibitors of CD38

  摘要：

  人类CD38是一种新型多功能蛋白，不仅作为B淋巴细胞激活的抗原，同时也是一种酶，催化从NAD+合成钙离子信使分子环状ADP-核糖。已知这一新型钙信号酶在调节广泛生理功能方面起着重要作用。基于CD38/NAD+复合物的晶体结构，我们合成了一系列简化的N取代烟酰胺衍生物（化合物1–14）。其中一些化合物对CD38的NAD+利用活性表现出中等抑制作用，化合物4显示出最高的效力。CD38/化合物4复合物的晶体结构及化合物7与CD38对接的计算机模拟显示，在底物被CD38活性位点识别的过程中，烟酰胺部分和化合物的远端芳香基团发挥了重要作用。在生物学上，我们展示了化合物4和7能够有效放松来自大鼠和豚鼠肉体准备的激动剂诱导收缩。本研究是对CD38抑制剂的合理设计，展现了重要的生理效应，并可作为未来药物开发的模型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00768d