Tri-(Z)-3-Hexenylborane | 63076-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tri-(Z)-3-Hexenylborane
• 英文别名: Tris--boran；Tris(1-ethyl-(Z)-1-butenyl)boran；Tri-cis-3-hexenyl-boran；Tris[(1Z)-1-ethyl-1-buten-1-yl]borane；tris[(Z)-hex-3-en-3-yl]borane
• CAS: 63076-52-8
• 化学式: C₁₈H₃₃B
• 分子量: 260.271
• InChiKey: AZNABBZWDYGHTF-NLCRRHETSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobut-2-enenitrile 、 Tri-(Z)-3-Hexenylborane 在 diethylzinc 作用下， 生成 (2E/Z,5E)-5-Ethyloctadienonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Dienes through the Regioselective Coupling of ((E)-1-Alkenyl)ethylzinc Reagents with Allylic Halides. The Effect of Catalyst and Solvent on the Outcome of This Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00097a062

文献信息

• Stereospecific preparation of trisubstituted allylic alcohols by alkene transfer from boron to zinc
  作者：Morris Srebnik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74350-4

  日期：1991.11

  organozinc, to yield an equilibrium mixture, favoring the migration of alkenyl groups from boron to zinc. Addition of an aldehyde to the 2:3 reaction mixture, in the presence of 10 mol % N-methylpiperidine, results in the exclusive transfer of both alkenyl groups from zinc, furnishing diastereomerically pure trisubstituted double bnds in allylic alcohols in good to excellent yields.

  （Z）-三烯基硼烷，（R 1 HC = CR 2）3 B，可以通过将相应的炔烃与BMS在THF中进行氢硼化而轻松制备，并在烃溶剂中与市售的二乙基锌迅速反应，以1：3或2：3或硼烷与有机锌的比例达到平衡，从而有利于烯基从硼向锌的迁移。在10 mol％N-甲基哌啶的存在下，向2：3反应混合物中添加醛会导致两个烯基从锌中排他性转移，从而在烯丙基醇中提供非对映异构纯的三取代双键，收率很好。
• Synthesis of 1,4-Dienes through the Regioselective Coupling of ((E)-1-Alkenyl)ethylzinc Reagents with Allylic Halides. The Effect of Catalyst and Solvent on the Outcome of This Reaction
  作者：Konstantinos A. Agrios、Morris Srebnik

  DOI：10.1021/jo00097a062

  日期：1994.9