1-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo<4,5-c>quinolin-4-one | 97789-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo<4,5-c>quinolin-4-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenylpyrazolo<4,3-c>quinolin-4(5H)-one；3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-one；3-methyl-1-phenyl-1,5-dihydropyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one；3-Methyl-5-phenyl-pyrazolo<4.5-c>carbostyril；3-Methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrazolo[4,3-c]chinolin-4-on；3-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-one；3-methyl-1-phenyl-5H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one
• CAS: 97789-05-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: HENBVGAVRDHGBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-274 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  410.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo<4,5-c>quinolin-4-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 60.0h， 生成 3-Methyl-4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉[4,5-c]喹啉。2.苯并二氮杂receptor受体结合的合成和特异性抑制。

  摘要：

  一系列的1-芳基-3,5-二甲基-4,5-二氢-1H-吡唑并[4,5-c]喹啉-4-酮（2a-e）和1-芳基-3-甲基-1H-制备在第4位带有不同取代基的吡唑并[4,5-c]喹啉（3-7a-e），并测试其取代牛脑膜上特定[3H]氟硝西m结合的能力。5-N-甲基衍生物2a-c，e是此类中具有最高亲和力的化合物。用其他取代基取代羰基并导致吡啶部分的芳构化大大降低了结合亲和力。根据对最活性化合物2b的Lineweaver-Burk分析，似乎抑制作用是竞争性的。

  DOI：

  10.1021/jm00152a019
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4-羟基喹啉-2(1h)-酮 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-phenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo<4,5-c>quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stadlbauer, Wolfgang; Hojas, Gerhard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 5, p. 681 - 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted quinolinones 27.* Regioselective synthesis of pyrazolo-, oxazolo-, and triazepinoquinoline derivatives
  作者：Mohamed Abass、Hany M. Hassanin、Hassan A. Allimony、Heba Hassan

  DOI：10.1007/s10593-016-1813-y

  日期：2015.11

  and/or 1,4-diazanucleophiles has been studied under different reaction conditions. Condensation of 3-acetyl-4-(methylsulfanyl)quinolin-2(1H)-one with hydrazine, phenylhydrazine, hydroxylamine hydrochloride, semicarbazide, and thiosemicarbazide was carried out in different media. The structure of the reaction products was dependent not only on the reagent used, but also on the solvent and reaction temperature

  已经研究了在不同反应条件下3-乙酰基-4-（甲基硫烷基）喹啉-2（1H）-对1，2-和/或1，4-二氮杂亲核试剂的反应性。在不同介质中进行3-乙酰基-4-（甲基硫烷基）喹啉-2（1H）-与肼，苯肼，羟胺盐酸盐，氨基脲和硫代氨基脲的缩合。反应产物的结构不仅取决于所用试剂，还取决于溶剂和反应温度。因此，以高收率选择性地反应生成吡唑并[3，4- b ]喹啉，吡唑并[4，3- c ]喹啉，恶唑并[5，4- b ]喹啉，恶唑并[4，5- c ]喹啉，异恶唑。 -[4,5- c]喹啉，[1,2，4] triazepino [5,6- b ]喹啉，和[1,2,4] triazepino [6,5- Ç除了开链缩合物，也分别]喹啉衍生物转化为各自的循环产物。根据新产品的分析和光谱数据确定其结构。
• Synthesis of Pyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolin-4-ones and Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolin-6-ones by the Photocyclization of <i>N</i>-Aryl-<i>o</i>-chloroheteroarenecarboxamides
  作者：Wei Zhang、Shenci Lu、Jinhui Pan、Jie Zhang

  DOI：10.1055/s-2008-1067013

  日期：2008.5

  An efficient synthesis of pyrazolo[4,3- C]quinolin-4-ones and indolo[3,2- C]quinolin-6-ones has been achieved by the photocyclization of 5-chloro- N-phenyl-1 H-pyrazole-4-carboxamides and 2-chloro- N-phenyl-1 H-indole-3-carboxamides in acetone.

  5-氯-N-苯基-1 H-吡唑光环化高效合成吡唑并[4,3-C]喹啉-4-酮和吲哚[3,2-C]喹啉-6-酮丙酮中的 -4-羧酰胺和 2-氯-N-苯基-1 H-吲哚-3-羧酰胺。
• 1,2-Diaryl-1-ethanone and pyrazolo [4,3-c] quinoline-4-one as novel selective cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Bipul Baruah、Kavitha Dasu、Balasubramanian Vaitilingam、Akhila Vanguri、Seshagiri Rao Casturi、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.052

  日期：2004.1

  Novel 1,2-diaryl-1-ethanone I and pyrazolo [4,3-c] quinoline-4-one 2, with pharmacophores different from the known COX inhibitors were identified as selective COX-2 inhibitors. The communication briefly describes SAR of both the series. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Knorr; Joedicke, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2259
  作者：Knorr、Joedicke

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Heterocyclic<i>N</i>-Hydroxylactams
  作者：Dieter Sicker、Dieter Reifegerste、Siegfried Hauptmann、Horst Wilde、Gerhard Mann

  DOI：10.1055/s-1985-31202

  日期：——