methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]propanoate | 1043420-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(5-(4,4,5,5-tetramethyl)-1,3,2-dioxaboran-2-yl)-2-pyridyl]propanoate；methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]-L-alaninate
• CAS: 1043420-86-5
• 化学式: C₂₀H₃₁BN₂O₆
• 分子量: 406.287
• InChiKey: DQISOHOKMBQDQR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]propanoate 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(5-hydroxypyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Large-Scale Synthesis of Boc-L-azatyrosine

  摘要：

  A rapid and convenient process for the synthesis of Boc-L-azatyrosine is described from commercially available Boc-beta-iodo-Ala-OMe.

  DOI：

  10.1080/00397910802406695
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三甲基氯硅烷 、 potassium acetate 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  SULFONAMIDE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  提供的是具有特定化学结构的磺酰胺衍生物，在其末端有一个带有苯基或含杂原子的杂环基团作为取代基的磺酰胺基团，以及药用可接受的盐。这些化合物是具有卓越的α4整合素抑制作用的全新化合物。

  公开号：

  US20150051395A1

文献信息

• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20160244451A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Provided is a sulfonamide derivative represented by the following general formula (1) and having an α4 integrin inhibitory effect with high selectivity with a low effect on α4β1 and a high effect on α4β7, or a pharmaceutically acceptable salt thereof (in the general formula (1), A, B, D, E, R 41 , and a to h are as described in the description).

  提供的是一种磺酰胺衍生物，其具有以下通式(1)表示，并具有对α4整合素抑制效果的高选择性，对α4β1影响小，对α4β7影响大，或其药用可接受盐（在通式(1)中，A、B、D、E、R 41 和a至h如描述中所述）。
• L-ALANINE DERIVATIVES AS a5beta1 ANTAGONISTS
  申请人：Arnould Jean-Claude

  公开号：US20090062267A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to compounds that inhibit a5b1 function, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment in warm-blooded animals such as humans of diseases that have a significant angiogenesis or vascular component such as for treatment of solid tumours. The present invention also relates to compounds that inhibit a5b1, and also that exhibit appropriate selectivity profile(s) against other integrins.

  本发明涉及抑制a5b1功能的化合物，其制备方法，含有其作为活性成分的药物组合物，以及它们作为药物用于治疗具有重要血管生成或血管成分的疾病，例如固体肿瘤的治疗，用于制造药物。本发明还涉及抑制a5b1的化合物，并且还表现出适当的选择性谱以对抗其他整合素。
• WO2008/93065
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：AJINOMOTO CO., LTD.

  公开号：US20150051395A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Provided are sulfonamide derivatives of a specific chemical structure in which a sulfonamide group having, as a substituent, a phenyl group or a heterocyclic group having a hetero atom(s) as a constituent element(s) is present at its terminal, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are novel compounds having excellent α4 integrin-inhibitory action.

  提供的是具有特定化学结构的磺酰胺衍生物，在其末端有一个带有苯基或含杂原子的杂环基团作为取代基的磺酰胺基团，以及药用可接受的盐。这些化合物是具有卓越的α4整合素抑制作用的全新化合物。
• Efficient Large-Scale Synthesis of Boc-L-azatyrosine
  作者：Hervé Germain、Craig S. Harris、Fabrice Renaud、Nicolas Warin

  DOI：10.1080/00397910802406695

  日期：2009.1.13

  A rapid and convenient process for the synthesis of Boc-L-azatyrosine is described from commercially available Boc-beta-iodo-Ala-OMe.