4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimido[5,4-c]quinoline-5(6H)-one | 1260092-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimido[5,4-c]quinoline-5(6H)-one
• 英文别名: 4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimido[5,4-c]quinolin-5(6H)-one；4-Methyl-2-sulfanylidene-3,6-dihydropyrimido[5,4-c]quinolin-5-one
• CAS: 1260092-73-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: KYMKOZKBGJLXQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.4h， 生成 4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimido[5,4-c]quinoline-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮。18. 3-乙酰基-4-甲基硫代喹啉-2（1H）-一作为有用的合成子中间体，用于合成一些新的喹啉酮

  摘要：

  已经制备了3-乙酰基-4-甲基硫代喹啉-2（ 1H ）-一（ 3 ），并且描述了其对用不同试剂，稀硫酸，氢氧化钠水溶液和过氧化氢处理的反应性。化合物 3 与苄胺，苯甲醛，DMF-DMA， Vilsmeier - Haack 试剂，2-氯-3-甲酰基-吡啶并嘧啶酮和丙二腈的反应已在方便的条件下进行。化合物 3 与一些双亲核试剂，肼，羟胺，尿素，硫脲，氨基脲和硫代氨基脲发生杂环化反应，从而提供了一些已知的五，六和七杂环环化喹啉。所有新化合物都使用不同的光谱和分析工具进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0678-7

文献信息

• Synthesis, antioxidant and toxicological study of novel pyrimido quinoline derivatives from 4-hydroxy-3-acyl quinolin-2-one
  作者：Mathan Sankaran、Chandraprakash Kumarasamy、Uvarani Chokkalingam、Palathurai Subramaniam Mohan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.018

  日期：2010.12

  A series of novel pyrimido and other fused quinoline derivatives like 4-methyl pyrimido [5,4-c]quinoline-2,5(1H,6H)-dione (4a), 4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimido [5,4-c]quinoline-5(6H)-one (4b), 2-amino-4-methyl-1,2-dihydropyrimido [5,4-c]quinolin-5(6H)-one (4c), 3-methylisoxazolo [4,5-c]quinolin-4(5H)-one (4d), 3-methyl-1H-pyrazolo [4,3-c]quinoline-4(5H)-one (5e), 5-methyl-1H-[1,2,4] triazepino [6,5-c]quinoline-2,6(3H,7H)-dione (5f), 5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-[1,2,4]triazepino [6,5-c]quinolin-6(7H)one (5g) were synthesized regioselectively from 4-hydroxy-3-acyl quinolin-2-one 3. They were screened for their in vitro antioxidant activities against radical scavenging capacity using DPPH, Trolox equivalent antioxidant capacity (TEAC), total antioxidant activity by FRAP, superoxide radical (O-2(degrees-)) scavenging activity, metal chelating activity and nitric oxide scavenging activity. Among the compounds screened, 4c and 5g exhibited significant antioxidant activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substituted quinolinones. 18. 3-Acetyl-4-methylthioquinolin-2(1H)-one as useful synthon intermediate for synthesis of some new quinolinones
  作者：Mohamed M. Hassan、Elham S. Othman、Mohamed Abass

  DOI：10.1007/s11164-012-0678-7

  日期：2013.3

  reactions with some binucleophiles, hydrazine, hydroxylamine, urea, thiourea, semicarbazide, and thiosemicarbazide, furnishing some known five, six, and seven heterocyclic annellated quinolines. All the new compounds have been characterized using different spectral and analytical tools.

  已经制备了3-乙酰基-4-甲基硫代喹啉-2（ 1H ）-一（ 3 ），并且描述了其对用不同试剂，稀硫酸，氢氧化钠水溶液和过氧化氢处理的反应性。化合物 3 与苄胺，苯甲醛，DMF-DMA， Vilsmeier - Haack 试剂，2-氯-3-甲酰基-吡啶并嘧啶酮和丙二腈的反应已在方便的条件下进行。化合物 3 与一些双亲核试剂，肼，羟胺，尿素，硫脲，氨基脲和硫代氨基脲发生杂环化反应，从而提供了一些已知的五，六和七杂环环化喹啉。所有新化合物都使用不同的光谱和分析工具进行了表征。