4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimido[5,4-c]quinoline-5(6H)-one | 1260092-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimido[5,4-c]quinoline-5(6H)-one
• 英文别名: 4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimido[5,4-c]quinolin-5(6H)-one；4-Methyl-2-sulfanylidene-3,6-dihydropyrimido[5,4-c]quinolin-5-one
• CAS: 1260092-73-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: KYMKOZKBGJLXQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.4h， 生成 4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimido[5,4-c]quinoline-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮。18. 3-乙酰基-4-甲基硫代喹啉-2（1H）-一作为有用的合成子中间体，用于合成一些新的喹啉酮

  摘要：

  已经制备了3-乙酰基-4-甲基硫代喹啉-2（ 1H ）-一（ 3 ），并且描述了其对用不同试剂，稀硫酸，氢氧化钠水溶液和过氧化氢处理的反应性。化合物 3 与苄胺，苯甲醛，DMF-DMA， Vilsmeier - Haack 试剂，2-氯-3-甲酰基-吡啶并嘧啶酮和丙二腈的反应已在方便的条件下进行。化合物 3 与一些双亲核试剂，肼，羟胺，尿素，硫脲，氨基脲和硫代氨基脲发生杂环化反应，从而提供了一些已知的五，六和七杂环环化喹啉。所有新化合物都使用不同的光谱和分析工具进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0678-7

文献信息

• Synthesis, antioxidant and toxicological study of novel pyrimido quinoline derivatives from 4-hydroxy-3-acyl quinolin-2-one
  作者：Mathan Sankaran、Chandraprakash Kumarasamy、Uvarani Chokkalingam、Palathurai Subramaniam Mohan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.018

  日期：2010.12

  A series of novel pyrimido and other fused quinoline derivatives like 4-methyl pyrimido [5,4-c]quinoline-2,5(1H,6H)-dione (4a), 4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimido [5,4-c]quinoline-5(6H)-one (4b), 2-amino-4-methyl-1,2-dihydropyrimido [5,4-c]quinolin-5(6H)-one (4c), 3-methylisoxazolo [4,5-c]quinolin-4(5H)-one (4d), 3-methyl-1H-pyrazolo [4,3-c]quinoline-4(5H)-one (5e), 5-methyl-1H-[1,2,4] triazepino [6,5-c]quinoline-2,6(3H,7H)-dione (5f), 5-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-[1,2,4]triazepino [6,5-c]quinolin-6(7H)one (5g) were synthesized regioselectively from 4-hydroxy-3-acyl quinolin-2-one 3. They were screened for their in vitro antioxidant activities against radical scavenging capacity using DPPH, Trolox equivalent antioxidant capacity (TEAC), total antioxidant activity by FRAP, superoxide radical (O-2(degrees-)) scavenging activity, metal chelating activity and nitric oxide scavenging activity. Among the compounds screened, 4c and 5g exhibited significant antioxidant activities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.