1-(benzyloxy)-4,5-dibromo-2-chloroimidazole | 388564-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4,5-dibromo-2-chloroimidazole
• 英文别名: 4,5-Dibromo-2-chloro-1-phenylmethoxyimidazole
• CAS: 388564-97-4
• 化学式: C₁₀H₇Br₂ClN₂O
• 分子量: 366.439
• InChiKey: WGWRKKHANFIWOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4,5-dibromo-2-chloroimidazole 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.53h， 生成 1-(benzyloxy)-2-chloro-4-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过直接锂化和金属-卤素交换合成4-和5-取代的1-羟基咪唑。

  摘要：

  在用氯或三甲基甲硅烷基保护C-2之后，通过在C-5锂化，将亲电试剂选择性地引入1-（苄氧基）咪唑的5-位。随后用亲电试剂处理，得到5-取代的1-（苄氧基）-2-氯咪唑8-13和5-取代的1-（苄氧基）咪唑3-5，在处理过程中失去了2-（三甲基甲硅烷基）基团。通过4-溴-2-氯-1-（苄氧基）咪唑的溴-锂交换将亲电试剂选择性引入1-（苄氧基）咪唑的4-位，然后在C-5处用氯或三甲基甲硅烷基保护，然后与亲电试剂反应。通过碱催化的甲硅烷基化除去5-（三甲基甲硅烷基）基团。通过钯催化的氢解除去C-2和O-苄基上的氯。

  DOI：

  10.1021/jo001554n
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-chloroimidazole 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到1-(benzyloxy)-4,5-dibromo-2-chloroimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过直接锂化和金属-卤素交换合成4-和5-取代的1-羟基咪唑。

  摘要：

  在用氯或三甲基甲硅烷基保护C-2之后，通过在C-5锂化，将亲电试剂选择性地引入1-（苄氧基）咪唑的5-位。随后用亲电试剂处理，得到5-取代的1-（苄氧基）-2-氯咪唑8-13和5-取代的1-（苄氧基）咪唑3-5，在处理过程中失去了2-（三甲基甲硅烷基）基团。通过4-溴-2-氯-1-（苄氧基）咪唑的溴-锂交换将亲电试剂选择性引入1-（苄氧基）咪唑的4-位，然后在C-5处用氯或三甲基甲硅烷基保护，然后与亲电试剂反应。通过碱催化的甲硅烷基化除去5-（三甲基甲硅烷基）基团。通过钯催化的氢解除去C-2和O-苄基上的氯。

  DOI：

  10.1021/jo001554n