(1S,3R)-1,3-dihydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone | 273735-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R)-1,3-dihydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone
• 英文别名: (5S,7R)-5,7-dihydroxy-7-methyl-6,8-dihydro-5H-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 273735-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZQKLLWVPIKNPPW-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-trimethoxy-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene 、 (1S,3R)-1,3-dihydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以14%的产率得到(1S,3R)-austrocortirubin 5-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Pigments of Fungi. LXII. (1S,3R)-Austrocortirubin: Isolation from the Fungus Dermocybe splendida and Synthesis from (S)-Citramalic Acid

  摘要：

  (1S,3R)-Austrocortirubin (3)是一种新的天然红色四氢蒽醌。 这种新的天然红色四氢蒽醌是从白芨真菌的乙醇提取物中分离出来的。 从真菌白芨的乙醇提取物中分离出来，并通过结构和立体化学方法推断出其结构和立体化学性质。 通过光谱和化学方法推断出了它的结构和立体化学性质，并通过从真菌白芨的乙醇提取物中合成 方法推断出其结构和立体化学性质，并通过从 (S)-citramalic acid (10)。

  DOI：

  10.1071/ch99141
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 tetramethylammonium borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (1S,3R)-1,3-dihydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六十三。(1S,3R)-和 (1R,3S)-Austrocortilutein 的合成和一些澳大利亚 Dermocybe 毒菌中 Austrocortilutein 的对映体纯度

  摘要：

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3R)- 和 (1R,3S)-austrocortilutein (1b) 和 (1d) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (4) 和相应的单手性反式-1,3-二羟基-1,2,3,4-四氢-5,8-萘醌 (5a) 或 (5b)，它们本身衍生自柠苹果酸。通过在手性固定相上使用 h.plc 分离四种立体异构体 austrocortiluteins 揭示了 (1S,3S)-和 (1R,3R)-醌 (1a) 和 (1c) 的对映体纯度因物种而异，而 ( 1S,3R)-异构体 (1b) 在所检查的五种情况下是对映体纯的。

  DOI：

  10.1071/ch99144

文献信息

• Pigments of Fungi. LXIII. Synthesis of (1S,3R)- and (1R,3S)-Austrocortilutein and the Enantiomeric Purity of Austrocortilutein in some Australian Dermocybe Toadstools
  作者：Catherine Elsworth、Melvyn Gill、Evelin Raudies、Abilio Ten

  DOI：10.1071/ch99144

  日期：——

  The naturally occurring tetrahydroanthraquinones(1S,3R)- and(1R,3S)-austrocortilutein (1b) and(1d), respectively, are synthesized for the first time in enantiomericallypure form by Diels–Alder cycloaddition between the functionalizedbutadiene derivative (4) and the corresponding monochiraltrans-1,3-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone (5a) or (5b), themselves derived from citramalicacid

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3R)- 和 (1R,3S)-austrocortilutein (1b) 和 (1d) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (4) 和相应的单手性反式-1,3-二羟基-1,2,3,4-四氢-5,8-萘醌 (5a) 或 (5b)，它们本身衍生自柠苹果酸。通过在手性固定相上使用 h.plc 分离四种立体异构体 austrocortiluteins 揭示了 (1S,3S)-和 (1R,3R)-醌 (1a) 和 (1c) 的对映体纯度因物种而异，而 ( 1S,3R)-异构体 (1b) 在所检查的五种情况下是对映体纯的。
• Pigments of Fungi. LXII. (1S,3R)-Austrocortirubin: Isolation from the Fungus Dermocybe splendida and Synthesis from (S)-Citramalic Acid
  作者：Catherine Elsworth、Melvyn Gill、Abilio Ten

  DOI：10.1071/ch99141

  日期：——

  (1S,3R)-Austrocortirubin (3), a new naturally occurring red tetrahydroanthraquinone, is isolated from the ethanol extract of the fungus Dermocybe splendida and its structure and stereochemistry are deduced by spectroscopic and chemical methods and are confirmed by synthesis from (S)-citramalic acid (10).

  (1S,3R)-Austrocortirubin (3)是一种新的天然红色四氢蒽醌。 这种新的天然红色四氢蒽醌是从白芨真菌的乙醇提取物中分离出来的。 从真菌白芨的乙醇提取物中分离出来，并通过结构和立体化学方法推断出其结构和立体化学性质。 通过光谱和化学方法推断出了它的结构和立体化学性质，并通过从真菌白芨的乙醇提取物中合成 方法推断出其结构和立体化学性质，并通过从 (S)-citramalic acid (10)。