5-(but-1’-en-4’-yl)dihydrofuran-2(3H)-ol | 344353-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-(but-1’-en-4’-yl)dihydrofuran-2(3H)-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(3-butenyl)tetrahydrofuran；5-(But-3-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-ol；5-but-3-enyloxolan-2-ol
• CAS: 344353-08-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OYBWIQXWZGASNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(but-1’-en-4’-yl)dihydrofuran-2(3H)-ol 在 正丁基锂 、 溴化异丙基(三苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.75h， 以65%的产率得到1-methoxynona-1,8-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  烷氧基与受体取代的碳-碳双键的加成

  摘要：

  烷氧基基团选择性地在氰基和甲氧基羰基取代的碳-碳双键上添加5- exo - trig，得到α-受体-α-四氢呋喃基-2-甲基。通过Bu 3 SnD捕集环化的自由基，可在受体基团的α位上提供特定位氘标记的产物。在分子内竞争实验中，烷氧基基团向氰基取代的双键的添加速度比向末端烯烃的速度快，但向烯醇醚的添加速度快25倍。烷氧基自由基反应性的亲核组分通过C，O-环化开创了一种有趣的新途径，使四氢呋喃基氨基酸进入N，O-保护的5-苯基四氢呋喃基-2-甲基甘氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.083
• 作为产物：
  描述：

  7,8-Dioxa-bicyclo<4.2.2>decan 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BLOODWORTH, A. J.;EGGELTE, H. J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 14, 1525-1528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photolysis of saturated bicyclic peroxides
  作者：A.J. Bloodworth、Henny J. Eggelte

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80203-3

  日期：——

  isomerise chiefly to epoxyaldehydes, [n.2.2]-peroxides (n = 2–4) mainly undergo dehydrogenation to cycloalkane-1,4-diones, and 2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane exhibits both types of behaviour; photo-isomerisation of 6,7- into 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane occurs when benzophenone is present as sensitizer.

  在直接光解下，[ n .2.1]-过氧化物（n = 3-5）主要异构化为环氧醛，[ n .2.2]-过氧化物（n = 2-4）主要经历脱氢反应生成环烷-1,4-二酮，以及2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷表现出两种行为。当二苯甲酮作为敏化剂存在时，会发生6,7-向6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的光异构化。
• Alkoxyl radical addition to acceptor-substituted carbon–carbon double bonds
  作者：Irina Kempter、Andreas Groß、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.083

  日期：2012.12

  α-position to the acceptor group. In intramolecular competition experiments, alkoxyl radicals add similarly fast to a cyano-substituted double bond than to a terminal alkene, but by a factor >25 faster to an enol ether. The nucleophilic component of alkoxyl radical reactivity opens an interesting new access to tetrahydrofuryl amino acids via C,O-cyclization, as shown by synthesis of a N,O-protected 5-p

  烷氧基基团选择性地在氰基和甲氧基羰基取代的碳-碳双键上添加5- exo - trig，得到α-受体-α-四氢呋喃基-2-甲基。通过Bu 3 SnD捕集环化的自由基，可在受体基团的α位上提供特定位氘标记的产物。在分子内竞争实验中，烷氧基基团向氰基取代的双键的添加速度比向末端烯烃的速度快，但向烯醇醚的添加速度快25倍。烷氧基自由基反应性的亲核组分通过C，O-环化开创了一种有趣的新途径，使四氢呋喃基氨基酸进入N，O-保护的5-苯基四氢呋喃基-2-甲基甘氨酸的合成。
• BLOODWORTH, A. J.;EGGELTE, H. J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 14, 1525-1528
  作者：BLOODWORTH, A. J.、EGGELTE, H. J.

  DOI：——

  日期：——