(R,S)-1,8-dichloro-3-octanol | 79355-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-1,8-dichloro-3-octanol
• 英文别名: 1,8-dichloro-3-octanol；1,8-Dichlorooctan-3-ol
• CAS: 79355-10-5
• 化学式: C₈H₁₆Cl₂O
• 分子量: 199.12
• InChiKey: OWCPDPBEONXPRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-1,8-dichloro-3-octanol 在 吡啶 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,8-diphthalimido-3-bromooctane
  参考文献：
  名称：

  合成和评估一些稳定的多底物加合物作为亚精胺合酶的特异性抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列新的氨基丙基转移酶抑制剂，其中亲核氨基丙基受体与氨基丙基供体S-腺苷-1-（甲硫基）-3-丙胺（脱羧的S-腺苷甲硫氨酸）连接，形成“多底物加合物”。在当前情况下，已经合成了S-腺苷-1，8-二氨基-3-硫辛烷（2b）和相应的甲基thy盐（3b）。分析了几种这类化合物作为亚精胺合酶的抑制剂，发现2b和3b均为该酶的有效抑制剂。硫醚2b是迄今为止描述的最有效的亚精胺合酶抑制剂，几乎完全没有针对紧密相关的氨丙基转移酶精胺合酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00143a003
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯-3-辛酮 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(R,S)-1,8-dichloro-3-octanol
  参考文献：
  名称：

  合成和评估一些稳定的多底物加合物作为亚精胺合酶的特异性抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列新的氨基丙基转移酶抑制剂，其中亲核氨基丙基受体与氨基丙基供体S-腺苷-1-（甲硫基）-3-丙胺（脱羧的S-腺苷甲硫氨酸）连接，形成“多底物加合物”。在当前情况下，已经合成了S-腺苷-1，8-二氨基-3-硫辛烷（2b）和相应的甲基thy盐（3b）。分析了几种这类化合物作为亚精胺合酶的抑制剂，发现2b和3b均为该酶的有效抑制剂。硫醚2b是迄今为止描述的最有效的亚精胺合酶抑制剂，几乎完全没有针对紧密相关的氨丙基转移酶精胺合酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00143a003

文献信息

• Stereospecific synthesis of (R)- and (S)-S-adenosyl-1,8-diamino-3-thiooctane, a potent inhibitor of polyamine biosynthesis. Comparison of asymmetric induction vs enantiomeric synthesis
  作者：Chin Liu、James K. Coward

  DOI：10.1021/jm00111a026

  日期：1991.7

  induction and the other involving an enantiomeric synthesis. The latter route gave the desired products in greater than 96% de, whereas the synthesis based on asymmetric induction resulted in only 80% de in the final product. Evaluation of the two diastereomers as inhibitors of spermidine synthase showed that the R diastereomer is a more potent inhibitor than the S diastereomer.

  有效的亚精胺合酶抑制剂S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的两种非对映异构体均以高（大于96％de）的立体化学纯度制备。研究了两种合成途径，一种基于不对称诱导，另一种涉及对映体合成。后一种路线以大于96％的de得到所需产物，而基于不对称诱导的合成仅在最终产物中产生80％de。对两种非对映异构体作为亚精胺合酶抑制剂的评价表明，R非对映异构体比S非对映异构体更有效。
• Polyamine biosynthesis inhibitors
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04376116A1

  公开（公告）日：1983-03-08

  A compound having the formula: ##STR1## wherein R is ##STR2## wherein R' is hydrogen or aminopropyl and salts thereof.

  具有以下结构式的化合物：##STR1## 其中R为##STR2## 其中R'为氢或氨丙基及其盐。
• COWARD, J. K.;TANG, KUO-CHANG
  作者：COWARD, J. K.、TANG, KUO-CHANG

  DOI：——

  日期：——
• US4376116A
  申请人：——

  公开号：US4376116A

  公开（公告）日：1983-03-08