8-methoxy-5,7-dinitroquinoline | 99073-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-5,7-dinitroquinoline
• 英文别名: 5,7-dinitro-8-methoxyquinoline；Zwsmzsmnvxjsry-uhfffaoysa-
• CAS: 99073-63-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₅
• 分子量: 249.183
• InChiKey: ZWSMZSMNVXJSRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 肌氨酸 、 8-methoxy-5,7-dinitroquinoline 以 甲苯 为溶剂， 以3%的产率得到5-dimethylamino-2-methyl-4-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  8-R-5,7-Dinitroquinolines in [3+2] cycloaddition reactions with N-methylazomethine ylide

  摘要：

  通过N-甲基亚胺烯与取代的5,7-二硝基喹啉的1,3-偶极环加成反应，获得了与吡啶环融合的异吲哚和二氢异吲哚的新型衍生物。发现苯环中的取代基对环加成的结果产生了影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0141-y
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到8-methoxy-5,7-dinitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉的有前景的抗癌和抗菌剂，以及一些代谢酶抑制剂

  摘要：

  通过使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物细胞增殖筛选了一系列取代喹啉的抗增殖、细胞毒性、抗菌活性、DNA/蛋白质结合亲和力和抗胆碱能特性、乳酸脱氢酶细胞毒性和微量稀释试验、Wolfe-Shimmer 等式法、Ellman 法和酯酶试验。化合物的细胞毒和抗癌活性结果表明，6-溴四氢喹啉（2）、6,8-二溴四氢喹啉（3）、8-溴-6-氰基喹啉（10）、5-溴-6,8-二甲氧基喹啉（ 12)、新型 N-硝化 6,8-二甲氧基喹啉 (13) 和 5,7-二溴-8-羟基喹啉 (17) 对 A549、HeLa、HT29、Hep3B、和 MCF7 癌细胞系（IC50 = 2-50 μg/ml）和低细胞毒性（~7-35%）作为对照，5-氟尿嘧啶和顺铂。化合物-DNA 键是增色或减色的，导致它们的光谱发生变化。这种情况表明它们可以通过凹槽结合模式与 DNA 结合，Kb 值在 2

  DOI：

  10.1002/ardp.202000086

文献信息

• Quinoline‐based promising anticancer and antibacterial agents, and some metabolic enzyme inhibitors
  作者：Salih Ökten、Ali Aydın、Ümit M. Koçyiğit、Osman Çakmak、Sultan Erkan、Cenk A. Andac、Parham Taslimi、İlhami Gülçin

  DOI：10.1002/ardp.202000086

  日期：2020.9

  antimicrobial activities with MIC values of 62.50–250 μg/ml. All tested quinoline derivatives were found to be effective inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and the human carbonic anhydrase I and II isoforms (hCA I and II), with Ki values of 46.04–956.82 nM for hCA I, 54.95–976.93 nM for hCA II, and 5.51–155.22 nM for AChE. As a result, the preliminary data showed that substituted quinolines displayed effective

  通过使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物细胞增殖筛选了一系列取代喹啉的抗增殖、细胞毒性、抗菌活性、DNA/蛋白质结合亲和力和抗胆碱能特性、乳酸脱氢酶细胞毒性和微量稀释试验、Wolfe-Shimmer 等式法、Ellman 法和酯酶试验。化合物的细胞毒和抗癌活性结果表明，6-溴四氢喹啉（2）、6,8-二溴四氢喹啉（3）、8-溴-6-氰基喹啉（10）、5-溴-6,8-二甲氧基喹啉（ 12)、新型 N-硝化 6,8-二甲氧基喹啉 (13) 和 5,7-二溴-8-羟基喹啉 (17) 对 A549、HeLa、HT29、Hep3B、和 MCF7 癌细胞系（IC50 = 2-50 μg/ml）和低细胞毒性（~7-35%）作为对照，5-氟尿嘧啶和顺铂。化合物-DNA 键是增色或减色的，导致它们的光谱发生变化。这种情况表明它们可以通过凹槽结合模式与 DNA 结合，Kb 值在 2
• 8-R-5,7-Dinitroquinolines in [3+2] cycloaddition reactions with N-methylazomethine ylide
  作者：M. A. Bastrakov、A. I. Leonov、A. M. Starosotnikov、I. V. Fedyanin、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-013-0141-y

  日期：2013.4

  Novel derivatives of isoindole and dihydroisoindole fused to the pyridine ring were obtained by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-methylazomethine ylide with substituted 5,7-dinitroquinolines. The substituents in the benzene ring were found to affect the cycloaddition outcome.

  通过N-甲基亚胺烯与取代的5,7-二硝基喹啉的1,3-偶极环加成反应，获得了与吡啶环融合的异吲哚和二氢异吲哚的新型衍生物。发现苯环中的取代基对环加成的结果产生了影响。

表征谱图