(-)-cobactin T | 77611-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-cobactin T
• 英文别名: cobactin T；(3R)-3-hydroxy-N-[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]butanamide
• CAS: 77611-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: IQACAOSOANGQLO-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cobactin T 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(2R)-4-[[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]acetyl]amino]-6-[hexadecanoyl(hydroxy)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  含邻苯二酚的霉菌素S和T类似物的合成和研究。

  摘要：

  描述了含邻苯二酚的霉菌素S和T类似物的合成。这些类似物取代了天然分枝杆菌素S和T的苯酚-恶唑啉，取代了儿茶酚-甘氨酸部分。研究表明，新的铁载体类似物结合铁，并促进许多微生物（尤其是分枝杆菌菌株）的生长，例如预期的。

  DOI：

  10.1039/b703116e
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-Cbz-L-赖氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 Dowex resin 50x8-200 、 盐酸羟胺 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 (-)-cobactin T
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌素 S、耻垢分枝杆菌的铁载体和生长促进剂的全合成及其对结核分枝杆菌的生长抑制活性的测定

  摘要：

  以分枝杆菌素 S 为代表的分枝杆菌素的一般全合成是通过收敛方法实现的。两种异羟肟酸残基 28 和 40b 是通过二甲基二环氧乙烷氧化从市售的 Nα-Cbz-l-赖氨酸制备的。羟胺 34 环化为七元异羟肟酸 35 是由 DCC、DMAP 和 DMAP·HCl 介导的。使用 [2-(三甲基甲硅烷基) 乙氧基] 甲基作为 Nα-Cbz-Ne-羟基-Ne-棕榈酰基-l-赖氨酸甲酯 (28) 的羟基保护基团对于该合成至关重要。生物学测试表明，合成的分枝杆菌素 S 是一种有效的结核分枝杆菌 H37Rv 生长抑制剂，尽管它与结核分枝杆菌的铁载体生长促进剂分枝杆菌素 T 仅在一个立体中心不同。

  DOI：

  10.1021/ja963968x

文献信息

• An efficient synthesis of cobactin T, a key component of the mycobactin class of siderophores
  作者：Jingdan Hu、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01318-c

  日期：1995.9

  Nα-Cbz-L-lysine t-butyl ester was oxidized by dimethyldioxirane to give nitrone 8c, which was converted to azopine derivative 15. Subsequent coupling and deprotection reactions afforded an efficient synthesis of cobactin T (19).

  Ñ α -CBZ- L-赖氨酸吨丁基酯通过二甲基二氧化，得到硝酮8c中，将其转化为azopine衍生物15。随后的偶联和脱保护反应提供了cobactin T（19）的有效合成。
• Mild and Efficient Lewis Acid-Promoted Detritylation in the Synthesis of <i>N</i>-Hydroxy Amides:  A Concise Synthesis of (−)-Cobactin T
  作者：Shyh-Ming Yang、Bharat Lagu、Lawrence J. Wilson

  DOI：10.1021/jo701411d

  日期：2007.10.1

  Lewis acid promoted deprotection of O-trityl hydroxylamine derivatives is described. A range of acid-labile protecting groups, such as N-Boc and O-TBS, were tolerated under these mild conditions. The present method is applicable to the synthesis of a broad range of hydroxylamine derivatives, including N-hydroxy amides (hydroxamic acids), N-hydroxy sulfonamides, and N-hydroxy ureas, which often exhibit

  描述了有效的，高产率的路易斯酸促进的O-三苯甲基羟胺衍生物的脱保护。在这些温和条件下，可以耐受一系列酸不稳定的保护基，例如N -Boc和O -TBS。本方法适用于广泛的羟胺衍生物的合成，包括通常表现出显着生物学活性的N-羟基酰胺（异羟肟酸），N-羟基磺酰胺和N-羟基脲。还演示了该方法在简明合成（-）-Cobactin T（18）中的应用。
• Total synthesis of a mycobactin: mycobactin S2
  作者：Peter J. Maurer、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ja00340a017

  日期：1983.1