[(1S,2R,3S,5R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methyl benzoate | 303214-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,3S,5R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methyl benzoate
• CAS: 303214-02-0
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 392.613
• InChiKey: RWEMGNSURLXDBB-SWUCNREESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,5R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methyl benzoate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以30%的产率得到[(1S,2R,3S,5R)-3-[[bis(trifluoromethylsulfonyl)amino]-dimethylsilyl]-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  寻找可耐受的路易斯酸催化剂。：第1部分：衍生自（-）-myrtenal的手性硅路易斯酸

  摘要：

  我们已经表明，大的硅基团与双（三氟甲磺酰基）酰亚胺离去基团的缔合出乎意料地增强了R 3 SiNTf 2甲硅烷基化剂的亲电特性。在硅原子上存在一个衍生自（-）-myrtenal的手性取代基，导致路易斯酸，它有效地催化α，β-不饱和酯的Diels-Alder反应。尽管尚未用于制备，但手性硅路易斯酸的对映体过量（最高54％）是有史以来最高的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01694-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 生成 [(1S,2R,3S,5R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  寻找可耐受的路易斯酸催化剂。：第1部分：衍生自（-）-myrtenal的手性硅路易斯酸

  摘要：

  我们已经表明，大的硅基团与双（三氟甲磺酰基）酰亚胺离去基团的缔合出乎意料地增强了R 3 SiNTf 2甲硅烷基化剂的亲电特性。在硅原子上存在一个衍生自（-）-myrtenal的手性取代基，导致路易斯酸，它有效地催化α，β-不饱和酯的Diels-Alder反应。尽管尚未用于制备，但手性硅路易斯酸的对映体过量（最高54％）是有史以来最高的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01694-4

文献信息

• The search for tolerant Lewis acid catalysts.
  作者：Benoit Mathieu、Laurence de Fays、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01694-4

  日期：2000.12

  the R3SiNTf2 silylating agent. The presence of a chiral substituent derived from (−)-myrtenal on the silicon atom led to a Lewis acid, which efficiently catalyzes the Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated esters. Although not yet preparatively useful, the enantiomeric excesses (up to 54%) were the highest ever reported for a chiral silicon Lewis acid.

  我们已经表明，大的硅基团与双（三氟甲磺酰基）酰亚胺离去基团的缔合出乎意料地增强了R 3 SiNTf 2甲硅烷基化剂的亲电特性。在硅原子上存在一个衍生自（-）-myrtenal的手性取代基，导致路易斯酸，它有效地催化α，β-不饱和酯的Diels-Alder反应。尽管尚未用于制备，但手性硅路易斯酸的对映体过量（最高54％）是有史以来最高的。