rac-drim-8-en-11-oic acid | 4176-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-drim-8-en-11-oic acid
• 英文别名: rac-Drim-8-en-11-saeure；(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid；(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 4176-81-2；64784-16-3；139561-92-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: YSHXIMVTHXGZSN-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-drim-8-en-11-oic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHIP1 MODULATORS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DE SHIP1 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2014110036A4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 rac-drim-8-en-11-oic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHIP1 MODULATORS AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DE SHIP1 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2014110036A4

文献信息

• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitteilung. �ber ?-, ?- und Allo-bicyclofarnesyls�ure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350529

  日期：1952.8.1

  Mengen bicyclischer Produkte mit anderem Kohlenstoffskelett, die wir als sog. „Allobicyclo-Verbindungen” bezeichnen. Die α-Bicycloverbindungen sind immer von gewissen Mengen der β-Isomeren begleitet, welche durch selektive Umesterung mit Ameisensäure abgetrennt werden können. Von allen 3 isomeren bicyclischen Säuren sowie von den entsprechenden, durch Reduktion der Ester mit LiAlH4 erhaltenen Alkoholen

  法呢酸和二氢苯二甲基乙酸以及相应的酯到双环异构体的环化过程取决于脂族或单环原料在羧基的双键α，β上具有顺式还是反式。反式化合物产生α-双环产物。另外，从富含顺式的起始原料中获得了大量具有不同碳骨架的双环产物，我们称之为所谓的“环杂环化合物”。α-双环化合物总是伴随着一定量的β-异构体，可以通过与甲酸的选择性酯交换反应将其分离出来。在所有3种异构二环酸和相应的双环酸中，通过用LiAlH 4还原酯 已经分离出几种立体异构形式。
• Synthesis and Structure of Drimane Sesquiterpenoids Containing Pyrimidine, Pyrazine, 1,2,4-triazole, and Carbazole Rings
  作者：A. N. Aricu、K. I. Kuchkova、E. S. Secara、A. N. Barba、I. P. Dragalin、N. D. Ungur、E. Mel′nik、V. Kh. Kravtsov

  DOI：10.1007/s10600-018-2378-z

  日期：2018.5

  (2-aminopyrimidine, 2-aminopyrazine, 4-aminopyrimidine, N-aminocarbazole, and 3-amino-1,2,4-triazole) to form amides of iso-drimenic and albicanic acids. The structures of the amides were elucidated by spectral methods and an X-ray structure analysis.

  从去甲兰布素内酯分六个步骤合成了去甲酸。三甲酸与草酰氯反应生成异三甲酰氯，异三甲酰氯与杂环胺（2-氨基嘧啶、2-氨基吡嗪、4-氨基嘧啶、N-氨基咔唑和3-氨基-1,2,4-三唑）反应生成形成异三烯酸和白二烯酸的酰胺。通过光谱方法和X射线结构分析阐明了酰胺的结构。
• Enantioselective Access to (−)-<i>Ambrox</i>^®Starting from<i>β</i>-Farnesene
  作者：Christian Chapuis

  DOI：10.1002/hlca.201300286

  日期：2014.2

  Starting from inexpensive (E)‐β‐farnesene (1), an eight‐step enantioselective synthesis of the olfactively precious Ambrox® ((−)‐2a) has been performed. The crucial step is the catalytic asymmetric isomerization of (2E,6E)‐N,N‐diethylfarnesylamine (3) to the corresponding enamine (−)‐(R,E)‐4a, applying Takasago's well‐known industrial methodology. The resulting dihydrofarnesal ((+)‐(R)‐5) (90% yield

  从廉价的（起始ë - ）β法呢烯（1），一个八步骤对映选择性的嗅觉珍贵的合成艾姆罗克斯®（ - ） - （2a中已经执行）。关键步骤是应用高砂的著名工业方法，将（2 E，6 E）‐ N，N-二乙基法呢胺（3）催化成对应的烯胺（−）‐（R，E）‐4a的催化不对称异构化。产生的二氢肾上腺素（（+] ‐（R）‐5）（90％产率，96％ee）的，后获得原位水解（AcOH中，H 2 O），催化的SnCl下然后环化4的条件下，通过） - - （其相应未报告的烯醇乙酸酯（- [R ） - 4b中，以提供反癸醛（+）- 6a。随后的转化提供了双环酮（−）‐ 8a和不饱和腈（+）‐ 11，它们均被报告为获得（−）‐ 2a的中间体。
• SHIP1 MODULATORS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS (CANADA) INC.

  公开号：US20150336935A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Compounds of formula (I): where, n, R 1 , R 4a , R 4b , R 5 , R 7 and R 8 are defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, are described herein. The disclosed compounds have activity as SHIP1 modulators, and thus may be used to treat any of a variety of diseases, disorders or conditions that would benefit from SHIP1 modulation. Compositions comprising a compound of formula (I) in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent are also disclosed, as are methods of SHIP1 modulation by administration of such compounds to an animal in need thereof.

  公式（I）的化合物：其中，n，R1，R4a，R4b，R5，R7和R8的定义如本文所述，或其药学上可接受的盐，在此处进行描述。所披露的化合物具有SHIP1调节剂的活性，因此可用于治疗任何需要SHIP1调节的多种疾病，疾病或状况。本文还披露了包含公式（I）化合物与药学上可接受的载体或稀释剂组合的组合物，以及通过向需要此类化合物的动物施用来进行SHIP1调节的方法。
• SHIP1 modulators and methods related thereto
  申请人：Aquinox Pharmaceuticals (Canada) Inc.

  公开号：US10272081B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Compounds of formula (I): where n, R1, R4a, R4b, R5, R7 and R8 are defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, are described herein. The disclosed compounds have activity as SHIP1 modulators, and thus may be used to treat any of a variety of diseases, disorders or conditions that would benefit from SHIP1 modulation. Compositions comprising a compound of formula (I) in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent are also disclosed, as are methods of SHIP1 modulation by administration of such compounds to an animal in need thereof.

  式(I)化合物： 其中 n、R1、R4a、R4b、R5、R7 和 R8 在本文中定义，或其药学上可接受的盐在本文中描述。所公开的化合物具有 SHIP1 调节剂的活性，因此可用于治疗 SHIP1 调节所带来的各种疾病、失调或病症中的任何一种。此外，还公开了由式（I）化合物与药学上可接受的载体或稀释剂组合而成的组合物，以及通过向有需要的动物施用此类化合物来调节 SHIP1 的方法。