3-(4’-氟苯)吲哚-2-甲酸乙酯 | 93957-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4’-氟苯)吲哚-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 3-(4-氟苯基)吲哚-2-羧酸乙酯；3-(4'-氟苯)吲哚-2-甲酸乙酯
• 英文名称: 3-(4-Fluorophenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid,ethyl ester
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-(4-fluorophenyl)-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 3-(4'-fluorophenyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 93957-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₂
• 分子量: 283.302
• InChiKey: CUQXATKVGLSICQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-132.0℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4’-氟苯)吲哚-2-甲酸乙酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-di-tert-butyl (5-(3-(4-fluorophenyl)-1H-indole-2-carboxamido)pentane-1,4-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE POMPE D'EFFLUX BACTÉRIEN

  摘要：

  本文披露了公式I的化合物及其盐。还披露了包含公式I化合物的组合物以及使用公式I化合物的方法。

  公开号：

  WO2018218192A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基-苯基)-丙炔酸乙酯 在 {MoO2Cl2(dmf)2} 、 copper (I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4’-氟苯)吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化邻硝基苯基取代的炔烃的氢芳基化反应和随后的Cadogan环化反应合成3-芳基吲哚-2-羧酸盐

  摘要：

  已经成功地建立了具有生物重要性的3-芳基吲哚-2-羧酸酯的两步法：在商业上可获得的芳基硼酸存在下，对邻硝基苯基取代的炔酸酯进行铜催化的氢芳基化反应，得到3,3-二芳基丙烯酸酯。然后使用钼催化剂和三苯基膦经改良的Cadogan环化反应转化为吲哚羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000858

文献信息

• 3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091148A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula 1 are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。
• Intermediates in the synthesis of indole analogs of mevalonolactone and
  申请人：Sandoz Pharmaceuticals Corp.

  公开号：US04739073A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein one of R and R.sub.o is ##STR2## and the other is primary or secondary C.sub.1-6 alkyl not containing an asymmetric carbon atom, C.sub.3-6 cycloalkyl or phenyl(CH.sub.2).sub.m --, wherein R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, C.sub.1-3 alkoxy, n-butoxy, i-butoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R.sub.5 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R.sub.5a is hydrogen, C.sub.1-2 alkyl, C.sub.1-2 alkoxy, fluoro or chloro, and m is 1, 2 or 3, with the provisos that both R.sub.5 and R.sub.5a must be hydrogen when R.sub.4 is hydrogen, R.sub.5a must be hydrogen when R.sub.5 is hydrogen, not more than one of R.sub.4 and R.sub.5 is trifluoromethyl, not more than one of R.sub.4 and R.sub.5 is phenoxy, and not more than one of R.sub.4 and R.sub.5 is benzyloxy, R.sub.2 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.1-3 alkoxy, n-butoxy, i-butoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R.sub.3 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, with the provisos that R.sub.3 must be hydrogen when R.sub.2 is hydrogen, not more than one of R.sub.2 and R.sub.3 is trifluoromethyl, not more than one of R.sub.2 and R.sub.3 is phenoxy, and not more than one of R.sub.2 and R.sub.3 is benzyloxy, X is --(CH.sub.2).sub.n -- or --CH.dbd.CH--, wherein n is 0, 1, 2 or 3, and Z is ##STR3## wherein R.sub.6 is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl, and R.sub.7 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, benzyl or M, wherein M is a pharmaceutically acceptable cation, the use thereof for inhibiting cholesterol biosynthesis and lowering the blood cholesterol level, and, therefore, in the treatment of hyperlipoproteinemia and atherosclerosis, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for and intermediates in the synthesis of such compounds.

  化合物的公式为##STR1##其中R和R.sub.o中的一个是##STR2##另一个是一级或二级C.sub.1-6烷基，不含不对称碳原子，C.sub.3-6环烷基或苯基(CH.sub.2).sub.m --，其中R.sub.4是氢，C.sub.1-3烷基，正丁基，异丁基，叔丁基，C.sub.1-3烷氧基，正丁氧基，异丁氧基，三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，R.sub.5是氢，C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基，三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，R.sub.5a是氢，C.sub.1-2烷基，C.sub.1-2烷氧基，氟或氯，m为1、2或3，条件是当R.sub.4为氢时，R.sub.5和R.sub.5a必须都是氢，当R.sub.5为氢时，R.sub.5a必须是氢，R.sub.4和R.sub.5中不超过一个是三氟甲基，不超过一个是苯氧基，不超过一个是苄氧基，R.sub.2是氢，C.sub.1-3烷基，正丁基，异丁基，叔丁基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.1-3烷氧基，正丁氧基，异丁氧基，三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，R.sub.3是氢，C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基，三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，条件是当R.sub.2为氢时，R.sub.3必须是氢，R.sub.2和R.sub.3中不超过一个是三氟甲基，不超过一个是苯氧基，不超过一个是苄氧基，X是--(CH.sub.2).sub.n --或--CH.dbd.CH--，其中n为0、1、2或3，Z是##STR3##其中R.sub.6是氢或C.sub.1-3烷基，R.sub.7是氢，C.sub.1-3烷基，正丁基，异丁基，叔丁基，苯甲基或M，其中M是药学上可接受的阳离子，其用于抑制胆固醇生物合成和降低血液胆固醇水平，因此用于治疗高脂蛋白血症和动脉硬化，包括这种化合物的制药组合物和制造这种化合物的中间体和过程。
• Fused lactones as a route to functionalized 1-substituted indoles
  作者：Herbert F. Schuster、Gary M. Coppola

  DOI：10.1002/jhet.5570310614

  日期：1994.11

  Indole lactones 8 and 14 were synthesized as a means of functionalizing the 1-isopropyl substituent of the indole nucleus. Lactone 8, upon reduction with diisobutylaluminum hydride, produces lactol 9 which behaves like a masked hydroxy aldehyde and undergoes a Horner-Emmons reaction with triethyl phosphonoacteate to give α,β-unsaturated ester 3 which possesses a hydroxyl group on the 1-isopropyl moiety

  合成吲哚内酯8和14作为官能化吲哚核的1-异丙基取代基的手段。内酯8经二异丁基氢化铝还原后，生成内酯9，其行为类似于被掩盖的羟基醛，并与膦酸乳酸三乙酯进行Horner-Emmons反应，得到在1-异丙基部分具有羟基的α，β-不饱和酯3。
• [EN] ANALOGS OF MEVALOLACTONE AND DERIVATIVES THEREOF, PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：——

  公开号：WO1984002131A1

  公开（公告）日：1984-06-07

  (EN) Compounds of formula I wherein one of R and Ro is II and the other is primary or secondary C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl or phenyl-(CH2)m-, wherein R4 is hydrogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, (except t-butoxy), trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R5 is hydrogen, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R5a is hydrogen, C1-2alkyl, C1-2alkoxy, fluoro or chloro, and m is 1, 2 or 3, with the provisos that both R5 and R5a must be hydrogen when R4 is hydrogen, R5a must be hydrogen when R5 is hydrogen, not more than one of R4 and R5 is trifluoromethyl, not more than one of R4 and R5 is phenoxy and not more than one of R4 and R5 is benzyloxy, R2 is hydrogen, C1-4alkyl, C3-6cycloalkyl, C1-4alkoxy, (except t-butoxy), trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R3 is hydrogen, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, with the provisos that R3 must be hydrogen when R2 is hydrogen, not more than one of R2 and R3 is trifluoromethyl, not more than one of R2 and R3 is phenoxy, and not more than one of R2 and R3 is benzyloxy, X is -(CH2)n- or -CH=CH- (n=0, 1, 2 or 3), Z is III wherein R6 is hydrogen or C1-3alkyl in free acid form or in the form of a physiologically-hydrolysable and -acceptable ester or a lactone thereof or in salt form. These compounds are indicated for use as pharmaceuticals particularly for inhibiting cholesterol biosynthesis and treating atherosclerosis. (FR) Composés (I) où R ou Ro est (II) et l"autre est un phényl-(CH2)m-, un cycloalcoyl comportant entre 3 et 6 atomes de carbone ou un alcoyle primaire ou secondaire comportant entre 1 et 6 atomes de carbone, où R4 est un hydrogène, un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, un alcoxy comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, (à l"exception d"un t-butoxy), un trifluorométhyl, un fluoro, un chloro, un phénoxy ou un benzyloxy, R5 est un hydrogène, un alcoyle comportant entre 1 et 3 atomes de carbone, un alcoxy comportant entre 1 et 3 atomes de carbone, un trifluorométhyl, un fluoro, un chloro, un phénoxy ou un benzyloxy, R5a est un hydrogène, un alcoyle comportant 1 ou 2 atomes de carbone, un alcoxy comportant un ou deux atomes de carbone, un fluoro ou un chloro, et m est égal à 1, 2 ou 3, à condition que R5 et R5a représentent un hydrogène lorsque R4 est un hydrogène, que R5a soit un hydrogène lorsque R5 est un hydrogène, que pas plus d"un des groupes R4 et R5 soit un trifluorométhyl, que pas plus d"un des groupes R4 et R5 soit un phénoxy et que pas plus d"un des groupes R4 et R5 soit un benzyloxy, R2 est un hydrogène, un alcoyle comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, un cycloalcoyl comportant entre 3 et 6 atomes de carbone, un alcoxy comportant entre 1 et 4 atomes de carbone, (à l"exception d"un t-butoxy), un trifluorométhyl, un fluoro, un chloro, un phénoxy ou un benzyloxy, R3 est un hydrogène, un alcoyle comportant entre 1 et 3 atomes de carbone, un alcoxy comportant entre 1 et 3 atomes de carbone, un trifluorométhyl, un fluoro, un chloro, un phénoxy ou un benzyloxy, à condition que R3 soit un hydrogène lorsque R2 est un hydrogène, que pas plus d"un des groupes R2 et R3 soit un trifluorométhyl, que pas plus d"un des groupes R2 et R3 soit un phénoxy et que pas plus d"un des groupes R2 et R3 soit un benzyloxy, X est -(CH2)n- ou -CH égal CH- (n égal 0, 1, 2 ou 3), Z est (III), où R6 est un hydrogène ou un alcoyle comportant entre 1 et 3 atomes de carbone sous forme d"acide libre, sous la forme d"un ester physiologiquement hydrolisable et physiologiquement acceptable ou d"un lactone de celui-ci, o u sous forme de sel. Ces composés sont indiqués pour une utilisation en tant que produits pharmaceutiques en particulier pour l"inhibition de la biosynthèse du cholestérol et le traitement de l"athérosclérose.

  化合物I的公式，其中R和Ro中的一个是II，另一个是一级或二级C1-6烷基，C3-6环烷基或苯基-(CH2)m-，其中R4是氢，C1-4烷基，C1-4烷氧基（除t-丁氧基外），三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，R5是氢，C1-3烷基，C1-3烷氧基，三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，R5a是氢，C1-2烷基，C1-2烷氧基，氟或氯，m为1、2或3，条件是当R4为氢时，R5和R5a必须都是氢，当R5为氢时，R5a必须是氢，R4和R5中最多只有一个是三氟甲基，最多只有一个是苯氧基，最多只有一个是苄氧基，R2是氢，C1-4烷基，C3-6环烷基，C1-4烷氧基（除t-丁氧基外），三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，R3是氢，C1-3烷基，C1-3烷氧基，三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，条件是当R2为氢时，R3必须是氢，R2和R3中最多只有一个是三氟甲基，最多只有一个是苯氧基，最多只有一个是苄氧基，X为-(CH2)n-或-CH=CH-(n=0、1、2或3)，Z为III，其中R6为氢或C1-3烷基，在自由酸形式或生理可水解和可接受的酯或其内酯形式或盐形式中。这些化合物被指示用作药物，特别是用于抑制胆固醇生物合成和治疗动脉粥样硬化。
• Indole analogs of mevalonolactone and derivatives thereof
  申请人：Sandoz Pharm. Corp.

  公开号：US05354772A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein one of R and R.sub.o is ##STR2## and the other is primary or secondary C.sub.1-6 alkyl not containing an asymmetric carbon atom, C.sub.3-6 cycloalkyl or phenyl-(CH.sub.2).sub.m --, wherein R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, C.sub.1-3 alkoxy, n-butoxy, i-butoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R.sub.5 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R.sub.5a is hydrogen, C.sub.1-2 alkyl, C.sub.1-2 alkoxy, fluoro or chloro, and m is 1, 2 or 3, with the provisos that both R.sub.5 and R.sub.5a must be hydrogen when R.sub.4 is hydrogen, R.sub.5a must be hydrogen when R.sub.5 is hydrogen, not more than one of R.sub.4 and R.sub.5 is trifluoromethyl, not more than one of R.sub.4 and R.sub.5 is phenoxy, and not more than one of R.sub.4 and R.sub.5 is benzyloxy, R.sub.2 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.1-3 alkoxy, n-butoxy, i-butoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, R.sub.3 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, trifluoromethyl, fluoro, chloro, phenoxy or benzyloxy, with the provisos that R.sub.3 must be hydrogen when R.sub.2 is hydrogen, not more than one of R.sub.2 and R.sub.3 is trifluoromethyl, not more than one of R.sub.2 and R.sub.3 is phenoxy, and not more than one of R.sub.2 and R.sub.3 is benzyloxy, X is --(CH.sub.2).sub.n -- or --CH.dbd.CH--, wherein n is 0, 1, 2 or 3, and Z is ##STR3## wherein R.sub.6 is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl, and R.sub.7 is hydrogen, R.sub.7b or M, wherein R.sub.7b is a physiologically acceptable and hydrolyzable ester group, and M is a pharmaceutically acceptable cation, the use thereof for inhibiting cholesterol biosynthesis and lowering the blood cholesterol level, and therefore, in the treatment of hyperliopoproteinemia and atherosclerosis, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for and intermediates in the synthesis of such compounds.

  公式为##STR1##的化合物，其中R和R.sub.o中的一个是##STR2##，另一个是不含不对称碳原子的一级或二级C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6环烷基或苯基-(CH.sub.2).sub.m --，其中R.sub.4为氢，C.sub.1-3烷基，正丁基，异丁基，叔丁基，C.sub.1-3烷氧基，正丁氧基，异丁氧基，三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，R.sub.5为氢，C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基，三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，R.sub.5a为氢，C.sub.1-2烷基，C.sub.1-2烷氧基，氟或氯，m为1、2或3，条件是当R.sub.4为氢时，R.sub.5和R.sub.5a必须都是氢，当R.sub.5为氢时，R.sub.5a必须是氢，R.sub.4和R.sub.5中不超过一个是三氟甲基，不超过一个是苯氧基，不超过一个是苄氧基，R.sub.2为氢，C.sub.1-3烷基，正丁基，异丁基，叔丁基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.1-3烷氧基，正丁氧基，异丁氧基，三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，R.sub.3为氢，C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基，三氟甲基，氟，氯，苯氧基或苄氧基，条件是当R.sub.2为氢时，R.sub.3必须是氢，R.sub.2和R.sub.3中不超过一个是三氟甲基，不超过一个是苯氧基，不超过一个是苄氧基，X为--(CH.sub.2).sub.n --或--CH.dbd.CH--，其中n为0、1、2或3，Z为##STR3##其中R.sub.6为氢或C.sub.1-3烷基，R.sub.7为氢，R.sub.7b或M，其中R.sub.7b为生理上可接受且可水解的酯基，M为药学上可接受的阳离子，其用于抑制胆固醇生物合成和降低血液胆固醇水平，因此用于治疗高脂蛋白血症和动脉粥样硬化，包括这种化合物的制药组合物和制备这种化合物的中间体的过程。