3-(4-fluorophenyl)-α-methyl-2-<(phenylmethoxy)carbonyl>-1H-indole-1-acetic acid ethyl ester | 161038-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-α-methyl-2-<(phenylmethoxy)carbonyl>-1H-indole-1-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Benzyl 1-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 161038-74-0
• 化学式: C₂₇H₂₄FNO₄
• 分子量: 445.49
• InChiKey: ZMWHLKQXJWYTFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-α-methyl-2-<(phenylmethoxy)carbonyl>-1H-indole-1-acetic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到2-carboxy-3-(4-fluorophenyl)-α-methyl-1H-indole-1-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  融合内酯作为功能化的1-取代吲哚的途径

  摘要：

  合成吲哚内酯8和14作为官能化吲哚核的1-异丙基取代基的手段。内酯8经二异丁基氢化铝还原后，生成内酯9，其行为类似于被掩盖的羟基醛，并与膦酸乳酸三乙酯进行Horner-Emmons反应，得到在1-异丙基部分具有羟基的α，β-不饱和酯3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310614
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-α-oxobenzenepropanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-α-methyl-2-<(phenylmethoxy)carbonyl>-1H-indole-1-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  融合内酯作为功能化的1-取代吲哚的途径

  摘要：

  合成吲哚内酯8和14作为官能化吲哚核的1-异丙基取代基的手段。内酯8经二异丁基氢化铝还原后，生成内酯9，其行为类似于被掩盖的羟基醛，并与膦酸乳酸三乙酯进行Horner-Emmons反应，得到在1-异丙基部分具有羟基的α，β-不饱和酯3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310614