(E,E,E)-2-geranylgeranyl-4-methoxy-6-methylphenol | 51906-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E,E)-2-geranylgeranyl-4-methoxy-6-methylphenol
• 英文别名: 4-methoxy-2-methyl-6-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]phenol
• CAS: 51906-20-8
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂
• 分子量: 410.64
• InChiKey: AAPUYMQSLYJTDO-IYRYOAFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-2-geranylgeranyl-4-methoxy-6-methylphenol 在 (S)-2'-(p-MeO-benzyl)-2-hydroxy-3-(o-F-benzyloxy)binaphthyl 、 四氯化锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、 (1R,2S,11S,14R,15S,20S)-6-methoxy-1,8,11,15,19,19-hexamethyl-10-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-4(9),5,7-triene 、 (1R,2S,11S,14R,15S,20S)-6-methoxy-1,8,11,15,19,19-hexamethyl-10-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-4(9),5,7-triene
  参考文献：
  名称：

  用于聚异戊二烯的新型人工环化酶：(-)-Chromazonarol、(+)-8-epi-Puupehedione 和 (-)-11'-Deoxytaondiol 甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  本文介绍了一种新型人工环化酶，光学纯的 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4，可有效地对映选择性环化 2-(polyprenyl ) 苯酚衍生物，提供带有色满骨架的多环萜类化合物，例如 (-)-chromazonarol、(+)-8-epi-puupehedione、(+)-wiedendiol 的关键合成中间体和 (-)-11'-deoxytaondiolmethyl醚。

  DOI：

  10.1021/ja0472026
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 、 2-甲基-4-甲氧基苯酚 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到(E,E,E)-2-geranylgeranyl-4-methoxy-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  用于聚异戊二烯的新型人工环化酶：(-)-Chromazonarol、(+)-8-epi-Puupehedione 和 (-)-11'-Deoxytaondiol 甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  本文介绍了一种新型人工环化酶，光学纯的 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4，可有效地对映选择性环化 2-(polyprenyl ) 苯酚衍生物，提供带有色满骨架的多环萜类化合物，例如 (-)-chromazonarol、(+)-8-epi-puupehedione、(+)-wiedendiol 的关键合成中间体和 (-)-11'-deoxytaondiolmethyl醚。

  DOI：

  10.1021/ja0472026

文献信息

• A New Artificial Cyclase for Polyprenoids:  Enantioselective Total Synthesis of (−)-Chromazonarol, (+)-8-<i>e</i><i>pi</i>-Puupehedione, and (−)-11‘-Deoxytaondiol Methyl Ether
  作者：Hideaki Ishibashi、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0472026

  日期：2004.9.1

  pure 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4, which is effective for the enantioselective cyclization of 2-(polyprenyl)phenol derivatives to afford polycyclic terpenoids bearing a chroman skeleton such as (-)-chromazonarol, (+)-8-epi-puupehedione, a key synthetic intermediate of (+)-wiedendiol, and (-)-11'-deoxytaondiol methyl ether.

  本文介绍了一种新型人工环化酶，光学纯的 3-o-fluorobenzyloxy-2-hydroxy-2'-(p-methoxybemzyl)-1,1'-binaphthyl.SnCl4，可有效地对映选择性环化 2-(polyprenyl ) 苯酚衍生物，提供带有色满骨架的多环萜类化合物，例如 (-)-chromazonarol、(+)-8-epi-puupehedione、(+)-wiedendiol 的关键合成中间体和 (-)-11'-deoxytaondiolmethyl醚。