ethyl (1S,2R,3S)-2-ethyl-3-formyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate | 947700-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1S,2R,3S)-2-ethyl-3-formyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 947700-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: AYFAOOXBXGARCP-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2R,3S)-2-ethyl-3-formyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl (1S,2R,3S,5S)-2-ethyl-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅式有机催化多米诺Michael /α-烷基化反应：直接催化对映选择性环丙烷化和环戊烷化反应。

  摘要：

  提出了在溴代丙二酸酯或溴代乙酰乙酸酯与α，β-不饱和醛之间的一锅式有机催化多米诺迈克尔/α-烷基化反应的发展。以溴代丙二酸酯为底物的手性胺催化反应可以以高收率获得优异的非对映选择性和高达99％ee的相应2-甲酰基环丙烷衍生物。4-溴乙酰乙酸酯和烯醛之间的催化多米诺迈克尔/α-烷基化反应提供了以93-99％ee的高产率到高产率合成官能化环戊酮的途径。来自有机催化反应的产物也分别以高非对映选择性还原为相应的环丙醇和环戊醇。而且，胺与杂环卡宾催化（AHCC）的一锅法组合可实现由溴代丙二酸酯与烯醛之间的反应进行高度对映选择性的β-丙二酸酯（91-97％ee）的合成。串联催化包括催化多米诺反应，接着是2-甲酰基环丙烷中间体的催化原位化学选择性开环。

  DOI：

  10.1002/chem.200800442
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醛 、 4-溴乙酰乙酸乙酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl (1S,2R,3S)-2-ethyl-3-formyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅式有机催化多米诺Michael /α-烷基化反应：直接催化对映选择性环丙烷化和环戊烷化反应。

  摘要：

  提出了在溴代丙二酸酯或溴代乙酰乙酸酯与α，β-不饱和醛之间的一锅式有机催化多米诺迈克尔/α-烷基化反应的发展。以溴代丙二酸酯为底物的手性胺催化反应可以以高收率获得优异的非对映选择性和高达99％ee的相应2-甲酰基环丙烷衍生物。4-溴乙酰乙酸酯和烯醛之间的催化多米诺迈克尔/α-烷基化反应提供了以93-99％ee的高产率到高产率合成官能化环戊酮的途径。来自有机催化反应的产物也分别以高非对映选择性还原为相应的环丙醇和环戊醇。而且，胺与杂环卡宾催化（AHCC）的一锅法组合可实现由溴代丙二酸酯与烯醛之间的反应进行高度对映选择性的β-丙二酸酯（91-97％ee）的合成。串联催化包括催化多米诺反应，接着是2-甲酰基环丙烷中间体的催化原位化学选择性开环。

  DOI：

  10.1002/chem.200800442

文献信息

• One-pot organocatalytic domino Michael/α-alkylation reactions: highly enantioselective synthesis of functionalized cyclopentanones and cyclopentanols
  作者：Ramon Rios、Jan Vesely、Henrik Sundén、Ismail Ibrahem、Gui-Ling Zhao、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.070

  日期：2007.8

  A simple, highly enantioselective catalytic route to cyclopentanones is presented. The chiral amine catalyzed domino Michael/α-alkylation reaction gives access to functionalized cyclopentanones in good to high yields with 93 → 99% ee. The products were also reduced with high diastereoselectivity to the corresponding cyclopentanols.

  提出了一种简单的对环戊酮的高度对映选择性催化途径。手性胺催化的多米诺骨牌迈克尔/α-烷基化反应可以以93→99％ee的良好或高产率获得官能化的环戊酮。产物也以高非对映选择性被还原为相应的环戊醇。