7-methoxy-5-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone | 143814-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methoxy-5-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: 7-methoxy-5-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 143814-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UCYRMZIAQCYYOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-5-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到7-甲氧基-5-甲基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  一种简单而有效的新新抑菌素生色团的萘甲酸酯部分的合成

  摘要：

  已经实现了六步合成2-新碳抑素生色团（1）的萘甲酸部分的2-羟基-7-甲氧基-5-甲基萘-1-甲酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61324-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基环己-2-烯-1-酮 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 7-methoxy-5-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  一种简单而有效的新新抑菌素生色团的萘甲酸酯部分的合成

  摘要：

  已经实现了六步合成2-新碳抑素生色团（1）的萘甲酸部分的2-羟基-7-甲氧基-5-甲基萘-1-甲酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61324-2

文献信息

• A simple and efficient synthesis of the naphthoate moiety of neocarzinostatin chromophore
  作者：Kazunobu Takahashi、Toshio Suzuki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61324-2

  日期：1992.8

  A six-step synthesis of 2-hydroxy-7-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid (2), the naphthoate moiety of neocarzinostatin chromophore (1), has been achieved.

  已经实现了六步合成2-新碳抑素生色团（1）的萘甲酸部分的2-羟基-7-甲氧基-5-甲基萘-1-甲酸（2）。
• Synthesis and binding of simple neocarzinostatin chromophore analogues to the apoprotein
  作者：Kazunobu Takahashi、Toshiyuki Tanaka、Toshio Suzuki、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80621-9

  日期：1994.1

  Synthetic analogues (3-5, 8-10) of neocarzinostatin chromophore (1) are found to bind to the apoprotein with high affinity. Their binding energies suggest that the naphthoate moiety of 1 is essential for the binding, and that the CS-CH3 and C7-OCH3 groups are necessary for the high affinity.