2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile | 1231892-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-Methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1231892-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₈BNO₂
• 分子量: 243.113
• InChiKey: IHKQPZXLCHYHGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-amino-6-{2-[tris(propan-2-yl)silyl]ethynyl}-pyrimidin-4-yl)-2-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  AB928，一个双A的可扩展的和实用的合成发展2A / A 2B受体拮抗剂

  摘要：

  AB928是A 2a和A 2b受体的有效且选择性的双重拮抗剂，目前正在临床试验中。在这里，我们报告AB928的两种可扩展且实用的合成技术的发展。第一代合成用于成功获得具有优异收率和纯度的AB928，以支持我们的临床前和初始临床研究。最近，我们开发了AB928的第二代合成，其特征在于无钯协议可访问3-（2-氨基-6-氯嘧啶-4-基）-2-甲基苄腈，AB928合成中的关键中间体。新方法具有可扩展性，实用性，并且更具成本效益。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00124
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯(甲)酰氯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  AB928，一个双A的可扩展的和实用的合成发展2A / A 2B受体拮抗剂

  摘要：

  AB928是A 2a和A 2b受体的有效且选择性的双重拮抗剂，目前正在临床试验中。在这里，我们报告AB928的两种可扩展且实用的合成技术的发展。第一代合成用于成功获得具有优异收率和纯度的AB928，以支持我们的临床前和初始临床研究。最近，我们开发了AB928的第二代合成，其特征在于无钯协议可访问3-（2-氨基-6-氯嘧啶-4-基）-2-甲基苄腈，AB928合成中的关键中间体。新方法具有可扩展性，实用性，并且更具成本效益。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00124

文献信息

• Organophotocatalytic Arene Functionalization: C–C and C–B Bond Formation
  作者：Da Seul Lee、Chung Soo Kim、Naila Iqbal、Gyeong Su Park、Kyung-sun Son、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03877

  日期：2019.12.20

  developed in the presence of an organophotosensitizer, 3,7-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-10H-phenoxazine that has highly negative reduction potential at its photoexcited state. The developed reaction conditions are mild and allow the intermolecular C-C bond formation of the generated aryl radical with electron-rich (hetero)arenes and C-B bond formation with bis(pinacolato)diboron

  在有机光敏剂3,7-二（[[1,1'-联苯] -4-基）-10-（4-（三氟甲基）苯基）存在下，开发了芳基卤化物的有机光催化CC和CB键形成反应。 -10H-吩恶嗪在光激发态下具有极高的负还原电位。发达的反应条件是温和的，并允许生成的芳基与富电子（杂）芳烃形成分子间CC键，并与双（频哪醇）二硼烷形成CB键。
• [EN] AZOLOPYRIMIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER-RELATED DISORDERS<br/>[FR] AZOLOPYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS AU CANCER
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018136700A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compound that is an inhibitor of at least one of the A2A and A2B adenosine receptors, and compositions containing the compound and methods for synthesizing the compound, are described herein. The use of such compound and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2A receptor and/or the adenosine A2B receptor.

  本文描述了一种至少抑制A2A和A2B腺苷受体中至少一种的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。利用这种化合物和组合物治疗各种疾病、紊乱和病况，包括至少部分由腺苷A2A受体和/或腺苷A2B受体介导的癌症和免疫相关紊乱。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ADENOSINE ANTAGONISTS
  申请人：NUVATION BIO INC.

  公开号：US20200231570A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Aminopyrazine compounds as modulators of an adenosine receptor are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases mediated through a G-protein-coupled receptor signaling pathway and may find particular use in oncology.

  提供了氨基吡嗪化合物作为腺苷受体的调节剂。这些化合物可能作为治疗经由G蛋白偶联受体信号通路介导的疾病的治疗剂，并且可能在肿瘤学中发挥特定作用。
• 多杂环取代的嘧啶或吡啶胺衍生物、其组合物及医药上的用途
  申请人：上海海雁医药科技有限公司

  公开号：CN113429410B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了一种多杂环取代的嘧啶或吡啶胺衍生物，其结构如式(I)所示。此外本发明还公开了该衍生物的药学上可接受的盐、其溶剂化物、立体异构体、前药、药物组合物以及其在医药上的应用。本发明的化合物具有显著的腺苷A2A受体和/或腺苷A2B受体拮抗活性，十分具有实用价值。
• [EN] DOSING WITH AN AZOLOPYRIMIDINE COMPOUND<br/>[FR] DOSAGE AVEC UN COMPOSÉ AZOLOPYRIMIDINE
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2019161054A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are methods of treating a disease, disorder, or condition, mediated at least in part by the adenosine A2A receptor (A2AR) and/or the adenosine A2B receptor (A2BR) using Compound (I). In some embodiments, the disease or disorder is a cancer related disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions and single unit dosages of Compound (I).

  本文提供了一种治疗疾病、疾患或症状的方法，该方法至少部分由腺苷A2A受体（A2AR）和/或腺苷A2B受体（A2BR）介导，使用化合物（I）。在某些实施例中，疾病或疾患是与癌症相关的疾患。本文还提供了化合物（I）的药物组合物和单剂量单位。