(R,E)-1-benzyl-2-(1-propenyl)piperidine | 1268717-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R,E)-1-benzyl-2-(1-propenyl)piperidine
• 英文别名: (2R)-1-benzyl-2-[(E)-prop-1-enyl]piperidine
• CAS: 1268717-90-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: VLHOOMHQKQBPCO-FTPZRKARSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-benzyl-2-(1-propenyl)piperidine 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2-丙六氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化

  摘要：

  ( 1 )AuCl [ 1 = P( t- Bu) 2 o-联苯]和AgSbF 6的1:1混合物催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化，形成取代的吡咯烷和哌啶衍生物。金 (I) 催化 ( R,Z )-8-( N -苄氨基)-3-辛烯-2-醇 (96% ee, 95% de) 环化导致分离 ( R,E )-1-苄基-2-(1-丙烯基)哌啶的产率为 99%，ee 率为 96%，这与胺相对于离开的羟基的净顺式加成一致。

  DOI：

  10.1021/ol103175w
• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-8-(N-苄基氨基)-3-辛烯-2-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 [AuCl[P(tBu)2(o-biphenyl)]] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到(R,E)-1-benzyl-2-(1-propenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化

  摘要：

  ( 1 )AuCl [ 1 = P( t- Bu) 2 o-联苯]和AgSbF 6的1:1混合物催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化，形成取代的吡咯烷和哌啶衍生物。金 (I) 催化 ( R,Z )-8-( N -苄氨基)-3-辛烯-2-醇 (96% ee, 95% de) 环化导致分离 ( R,E )-1-苄基-2-(1-丙烯基)哌啶的产率为 99%，ee 率为 96%，这与胺相对于离开的羟基的净顺式加成一致。

  DOI：

  10.1021/ol103175w

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Amination of Allylic Alcohols With Alkylamines
  作者：Paramita Mukherjee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol103175w

  日期：2011.3.18

  A 1:1 mixture of (1)AuCl [1 = P(t-Bu)2o-biphenyl] and AgSbF6 catalyzes the intramolecular amination of allylic alcohols with alkylamines to form substituted pyrrolidine and piperidine derivatives. Gold(I)-catalyzed cyclization of (R,Z)-8-(N-benzylamino)-3-octen-2-ol (96% ee, 95% de) led to isolation of (R,E)-1-benzyl-2-(1-propenyl)piperidine in 99% yield with 96% ee, consistent with the net syn addition

  ( 1 )AuCl [ 1 = P( t- Bu) 2 o-联苯]和AgSbF 6的1:1混合物催化烯丙醇与烷基胺的分子内胺化，形成取代的吡咯烷和哌啶衍生物。金 (I) 催化 ( R,Z )-8-( N -苄氨基)-3-辛烯-2-醇 (96% ee, 95% de) 环化导致分离 ( R,E )-1-苄基-2-(1-丙烯基)哌啶的产率为 99%，ee 率为 96%，这与胺相对于离开的羟基的净顺式加成一致。