1-(pyrimidin-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole | 1228147-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-pyrimidin-2-yl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-indole；1-pyrimidin-2-yl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• CAS: 1228147-71-4
• 化学式: C₁₈H₂₀BN₃O₂
• 分子量: 321.187
• InChiKey: FJEKLHWJSHPFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-7-iodo-3-(2,2,2-trifluoroethyl)imidazo[1,2-a]pyridine 、 1-(pyrimidin-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以46%的产率得到8-chloro-7-(1-pyrimidin-2-yl-1H-indol-5-yl)-3-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE AND BENZOXAZINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE ET DE BENZOXAZINE COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES AU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明涉及新型吲哚和苯并噁嗪衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体亚型2（"mGluR2"）的正向变构调节剂，用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，以及涉及代谢型受体亚型mGluR2的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的过程，以及利用这些化合物预防或治疗涉及mGluR2的神经和精神疾病和疾病。

  公开号：

  WO2010060589A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到1-(pyrimidin-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢交叉偶联作用的钴催化的C H硫代反应

  摘要：

  据报道，钴催化的硫醇和吲哚的脱氢交叉偶联。使用协同反应系统，发现了钴催化的C-杂原子键形成的新作用方式。定向CH活化催化作用覆盖了在不存在钴的情况下3位上吲哚的非定向硫醇化反应。机理研究表明一系列的CH活化，硫醇盐转移和还原消除作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201605193

文献信息

• Nonconventional difluoroalkylation of C(sp²)–H bonds through hydroarylation
  作者：Chuan Zhu、Shengjin Song、Lu Zhou、Ding-Xing Wang、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc04842d

  日期：——

  A nonconventional difluoroalkylation of the C(sp²)–H bond is achieved by Rh(iii)-catalyzed hydroarylation of 2,2-difluorovinyl arenesulfonate.

  通过Rh(iii)催化的2,2-二氟乙烯基芳烃磺酸酯的氢化芳基化反应，实现了对C(sp²)–H键的非常规二氟烷基化。
• INDOLE AND BENZOXAZINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Cid-Nunez Jose Maria

  公开号：US20120035167A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to novel indole and benzoxazine derivatives which are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 (“mGluR2”) and which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, and to the use of such compounds for the prevention or treatment of neurological and psychiatric disorders and diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及新型吲哚和苯并噁嗪衍生物，其为代谢型谷氨酸受体亚型2（“mGluR2”）的正向变构调节剂，并且对于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及涉及代谢型受体亚型mGluR2的疾病具有用途。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，制备这些化合物和组合物的过程以及使用这些化合物预防或治疗涉及mGluR2的神经和精神障碍和疾病。
• Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
  申请人：Cid-Nunez Jose Maria

  公开号：US08691813B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  The present invention relates to novel indole and benzoxazine derivatives which are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 (“mGluR2”) and which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to the use of such compounds and compositions for the prevention or treatment of neurological and psychiatric disorders and diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及新的吲哚和苯并噁嗪衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体亚型2（"mGluR2"）的正向变构调节剂，可用于治疗或预防与谷氨酸功能异常相关的神经和精神障碍以及涉及代谢型受体亚型mGluR2的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物预防或治疗涉及mGluR2的神经和精神障碍和疾病的方法。
• Cobalt-Catalyzed C−H Thiolation through Dehydrogenative Cross-Coupling
  作者：Tobias Gensch、Felix J. R. Klauck、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201605193

  日期：2016.9.5

  cobalt‐catalyzed dehydrogenative cross‐coupling of thiols and indoles is reported. Using a cooperative reaction system, a new mode of action for the cobalt‐catalyzed C−heteroatom bond formation was found. The directed C−H activation catalysis overrides an undirected thiolation of indole in the 3‐position that occurs in the absence of cobalt. Mechanistic studies indicate a sequence of C−H activation, thiolate transfer

  据报道，钴催化的硫醇和吲哚的脱氢交叉偶联。使用协同反应系统，发现了钴催化的C-杂原子键形成的新作用方式。定向CH活化催化作用覆盖了在不存在钴的情况下3位上吲哚的非定向硫醇化反应。机理研究表明一系列的CH活化，硫醇盐转移和还原消除作用。
• [EN] INDOLE AND BENZOXAZINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE ET DE BENZOXAZINE COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES AU GLUTAMATE
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2010060589A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to novel indole and benzoxazine derivatives which are positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 ("mGluR2") and which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and compositions, and to the use of such compounds for the prevention or treatment of neurological and psychiatric disorders and diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及新型吲哚和苯并噁嗪衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体亚型2（"mGluR2"）的正向变构调节剂，用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，以及涉及代谢型受体亚型mGluR2的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的过程，以及利用这些化合物预防或治疗涉及mGluR2的神经和精神疾病和疾病。