3-(5-噁唑基)苯甲醛 | 1097199-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(5-噁唑基)苯甲醛
• 英文名称: 3-(oxazol-5-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(5-Oxazolyl)benzaldehyde；3-(1,3-oxazol-5-yl)benzaldehyde
• CAS: 1097199-51-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: ZYPJXECMJZZEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-噁唑基)苯甲醛 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以50 %的产率得到3,3′-([2,2′-bioxazole]−5,5′-diyl)dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于选择性识别癌症相关 G-四链体的模块化对称配体

  摘要：

  强烈需要新的 G-四链体相互作用和选择性配体来开发创新、有效且毒性最小的抗癌药物。为此，我们在这里合成并评估了一个小型有机分子库，其特征是具有不同刚性的芳香核（萘或联恶唑），并用包括带正电部分和/或氢键供体/受体的侧基装饰。通过利用不同的生物物理技术，我们证明了基于双恶唑的衍生物能够与端粒和致癌的G-四链体强烈、选择性地相互作用，而以萘为核心的化合物并没有成为良好的G-四链体配体。分子对接研究表明，基于双恶唑的配体能够通过将其核心分别以对称或不对称的方式与侧基定位在G四联体上，优先靶向端粒和致癌G四联体的外部G四联体。指向或远离凹槽。所有基于双恶唑的配体均在低微摩尔范围内表现出抗癌活性。特别是，带有哌嗪基团的双恶唑衍生物是所研究系列中最活跃的化合物，而带有吗啉基团的衍生物是对癌细胞最具选择性的化合物，这与它们作为最强和最具选择性的G-四链体的能力完全一致配体，分别。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137114
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2-triisopropylsilanyl-oxazole 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67%的产率得到3-(5-噁唑基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-TIPS-oxazol-5-ylboronic acid pinacol ester: efficient route to 5-(het)aryloxazoles via Suzuki cross-coupling reaction

  摘要：

  A facile synthetic route to the new 2-TIPS PS-oxazol-5-ylboronic acid pinacol ester was described herein. Its reactivity toward Suzuki cross-coupling reaction was studied to provide various 5-(het)aryloxazoles. A wide range of functions on the aryl moiety are tolerated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.023

文献信息

• Synthesis of 2-TIPS-oxazol-5-ylboronic acid pinacol ester: efficient route to 5-(het)aryloxazoles via Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Nicolas Primas、Alexandre Bouillon、Jean-Charles Lancelot、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.023

  日期：2009.8

  A facile synthetic route to the new 2-TIPS PS-oxazol-5-ylboronic acid pinacol ester was described herein. Its reactivity toward Suzuki cross-coupling reaction was studied to provide various 5-(het)aryloxazoles. A wide range of functions on the aryl moiety are tolerated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Modular symmetric ligands for selective recognition of cancer-relevant G-quadruplexes
  作者：Chiara Platella、Andrea Citarella、Marco Manenti、Guglielmo Spinelli、Rosa Gaglione、Angela Arciello、Claudia Riccardi、Domenica Musumeci、Daniela Montesarchio、Clelia Giannini、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137114

  日期：2024.3

  in a symmetrical or asymmetrical way respectively, with the pendant groups pointing towards or away from the grooves. All bioxazole-based ligands showed anticancer activity in the low micromolar range. Particularly, the bioxazole derivative bearing piperazine groups was the most active compound of the investigated series, whereas the derivatives bearing morpholine groups were the most selective ones

  强烈需要新的 G-四链体相互作用和选择性配体来开发创新、有效且毒性最小的抗癌药物。为此，我们在这里合成并评估了一个小型有机分子库，其特征是具有不同刚性的芳香核（萘或联恶唑），并用包括带正电部分和/或氢键供体/受体的侧基装饰。通过利用不同的生物物理技术，我们证明了基于双恶唑的衍生物能够与端粒和致癌的G-四链体强烈、选择性地相互作用，而以萘为核心的化合物并没有成为良好的G-四链体配体。分子对接研究表明，基于双恶唑的配体能够通过将其核心分别以对称或不对称的方式与侧基定位在G四联体上，优先靶向端粒和致癌G四联体的外部G四联体。指向或远离凹槽。所有基于双恶唑的配体均在低微摩尔范围内表现出抗癌活性。特别是，带有哌嗪基团的双恶唑衍生物是所研究系列中最活跃的化合物，而带有吗啉基团的衍生物是对癌细胞最具选择性的化合物，这与它们作为最强和最具选择性的G-四链体的能力完全一致配体，分别。