benzyl 6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate | 64338-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-Benzyl 6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate；benzyl 2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromene-2-carboxylate
• CAS: 64338-22-3
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: SGOOOEFVQJUMSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2R/S)-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]carbinol
  参考文献：
  名称：

  生育酚脂肪醇及其类似物的合成得到改善：小胶质细胞活化调节剂

  摘要：

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.082
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 奎诺二甲基丙烯酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以95%的产率得到benzyl 6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  生育酚脂肪醇及其类似物的合成得到改善：小胶质细胞活化调节剂

  摘要：

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.082
• 作为试剂：
  描述：

  奎诺二甲基丙烯酸酯 、 sodium;hydride 、 溴甲苯 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Brine 、 benzyl 6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 以to give 10.1 g (58.7%) of an oil of the intermediate, benzyl (6-benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)carboxylate的产率得到benzyl 6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotective agents having antioxidant and NMDA antagonist activity

  摘要：

  本发明涉及到新化合物、组合物和方法的使用，用于预防和治疗哺乳动物神经组织损伤。新化合物包括抗氧化剂和NMDA受体拮抗剂活性。

  公开号：

  US06200990B1

文献信息

• Improved synthesis of tocopherol fatty alcohols and analogs: microglial activation modulators
  作者：Thierry Muller、Djalil Coowar、Mazen Hanbali、Paul Heuschling、Bang Luu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.082

  日期：2006.12

  The synthesis of tocopherol fatty alcohols (TFAs), potent microglial activation modulators, was achieved via C-alkylation of trimethylhydroquinone. Several analogs, in particular water-soluble prodrugs, have been synthesized using a Wittig reaction and their antioxidant activities have been evaluated.

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。
• Synthesis, Radical Scavenging Activity, Protection during Storage, and Frying by Novel Antioxidants
  作者：Yohann Catel、Felix Aladedunye、Roman Przybylski

  DOI：10.1021/jf102287h

  日期：2010.10.27

  Novel antioxidants, derivatives of trolox, and selected phenolic acids have been prepared in good yields and fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, and MS. Their antioxidant activities have been assessed by DPPH and ORAC assays, and during frying and accelerated storage tests. Novel phenolic compounds exhibited higher radical scavenging activities than both trolox and α-tocopherol. Trolox hydroxybenzoate

  新型的抗氧化剂，trolox的衍生物和选定的酚酸已经以高收率制备，并通过1 H NMR，13 C NMR和MS进行了全面表征。他们的抗氧化活性已通过DPPH和ORAC分析以及在油炸和加速储存测试中进行了评估。新型酚类化合物比trolox和α-生育酚均具有更高的自由基清除活性。在储存条件下，羟基苯甲酸Trolox显示出比α-生育酚明显更高的保护作用。在油炸条件下，所有新的抗氧化剂的性能均优于α-生育酚。此外，它们出色的热稳定性使它们在煎炸应用中比α-生育酚更有价值。
• Antioxidant chroman compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US03947473A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  The (6-hydroxy-chroman-2-yl) acetic or carboxylic acid derivatives useful as antioxidants and a method for preparing these derivatives from hydroquinones and intermediates in this synthesis as well as the use of these derivatives as intermediates in the preparation of optically active alpha-tocopherol.

  (6-羟基-2-色基)乙酸或羧酸衍生物可用作抗氧化剂，本发明提供了一种从对苯二酚和合成中间体制备这些衍生物的方法，以及在制备光学活性α-生育酚时使用这些衍生物作为中间体的用途。
• US4003919A
  申请人：——

  公开号：US4003919A

  公开（公告）日：1977-01-18
• Radical Scavenging Activity and Performance of Novel Phenolic Antioxidants in Oils During Storage and Frying
  作者：Yohann Catel、Felix Aladedunye、Roman Przybylski

  DOI：10.1007/s11746-011-1889-6

  日期：2012.1

  AbstractNovel phenolic antioxidants: 2a (6′‐hydroxy‐2′,5′,7′,8′‐tetramethylchroman‐2′‐yl)methyl 3‐methoxy‐4‐hydroxycinnamate, 2b (6′‐hydroxy‐2′,5′,7′,8′‐tetramethylchroman‐2′‐yl)methyl 3,5‐dimethoxy‐4‐hydroxycinnamate, 2c (6′‐hydroxy‐2′,5′,7′,8′‐tetramethylchroman‐2′‐yl)methyl 3,4‐dihydroxycinnamate, and 3 (6‐hydroxy‐2,5,7,8‐tetramethylchroman‐2‐yl)methyl (6′‐hydroxy‐2′,5′,7′,8′‐tetramethylchroman‐2′‐carboxylate) have been prepared in good yields and fully characterized by 1H and 13C NMR, and HRMS. Their radical scavenging activities have been evaluated by DPPH and ORAC assays. Each of the synthesized antioxidants exhibited significantly higher radical scavenging activities than trolox and α‐tocopherol. These novel antioxidants efficiently protected canola oil triacylglycerides (CTG) during accelerated storage and frying. Compounds 2c and 3 were significantly more efficient than α‐tocopherol protecting CTG under accelerated storage. All new antioxidants were more efficient than α‐tocopherol under frying conditions and present significantly higher thermal stability.