ethyl 4-{5-[2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)ethenyl]-1H-pyrazol-1-yl}benzoate | 1208251-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-{5-[2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)ethenyl]-1H-pyrazol-1-yl}benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[5-[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)ethenyl]pyrazol-1-yl]benzoate
• CAS: 1208251-53-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂
• 分子量: 364.488
• InChiKey: ITGDPDKGEZBDFH-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-5-(2,2,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienal 、 4-肼基苯甲酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl 4-{5-[2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)ethenyl]-1H-pyrazol-1-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑衍生物在 HL-60 细胞中的抗增殖和促凋亡活性

  摘要：

  已经合成了一系列 N 取代的吡唑衍生物，并测试了它们对 HL-60 白血病细胞系的抗癌作用。四种在细胞生长抑制和诱导细胞凋亡方面均具有活性。细胞生长的抑制主要反映了化合物诱导的 S 到 M 期细胞数量的减少，而细胞凋亡的诱导涉及 Bcl-2 表达的抑制和 Bax 表达的增强，从而降低了促凋亡半胱天冬酶的激活3.最后，对骨髓性白血病患者的肿瘤细胞进行的初步实验表明，化合物4c、4l、4m和4n确实能够诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800354

文献信息

• Antiproliferative and Proapoptotic Activities of a New Class of Pyrazole Derivatives in HL-60 Cells
  作者：Maria Anzaldi、Chiara Macciò、Mauro Mazzei、Maria Bertolotto、Luciano Ottonello、Franco Dallegri、Alessandro Balbi

  DOI：10.1002/cbdv.200800354

  日期：2009.10

  A series of N‐substituted pyrazole derivatives have been synthesized and tested for their anticancer effect on the HL‐60 leukaemia cell line. Four were active both in cell‐growth inhibition and in inducing apoptosis. The inhibition of cell growth mainly reflects a compound‐induced reduction in the number of cells in phases from S to M, whereas the induction of apoptosis involves inhibition of expression

  已经合成了一系列 N 取代的吡唑衍生物，并测试了它们对 HL-60 白血病细胞系的抗癌作用。四种在细胞生长抑制和诱导细胞凋亡方面均具有活性。细胞生长的抑制主要反映了化合物诱导的 S 到 M 期细胞数量的减少，而细胞凋亡的诱导涉及 Bcl-2 表达的抑制和 Bax 表达的增强，从而降低了促凋亡半胱天冬酶的激活3.最后，对骨髓性白血病患者的肿瘤细胞进行的初步实验表明，化合物4c、4l、4m和4n确实能够诱导细胞凋亡。