3-(5-氨基-4H-[1,2,4]-3-噻唑)-1-丙醇 | 18595-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(5-氨基-4H-[1,2,4]-3-噻唑)-1-丙醇
• 英文名称: 3-amino-5-γ-hydroxypropyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(5-Amino-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-propan-1-ol；3-(3-amino-1H-1,2,4-triazol-5-yl)propan-1-ol
• CAS: 18595-97-6
• 化学式: C₅H₁₀N₄O
• mdl: MFCD03473186
• 分子量: 142.161
• InChiKey: JCYHSFGSMIVOPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-氨基-4H-[1,2,4]-3-噻唑)-1-丙醇 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 N-(3-fluorophenyl)-2-(3-((furan-2-ylmethyl)thio)propyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  为了寻找新型抗肿瘤化合物，设计并合成了一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。所有化合物的结构均经IR、1H-NMR、MS和元素分析确证。通过体外 MTT 方法测试它们对癌细胞系（HT-1080 和 Bel-7402）的抗肿瘤活性。其中，化合物19显示出最好的抗肿瘤活性，对Bel-7402和HT-1080细胞系的IC50值分别为12.3 microM和6.1 microM。

  DOI：

  10.3390/12051136
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 氨基胍媒染剂 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以40%的产率得到3-(5-氨基-4H-[1,2,4]-3-噻唑)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  为了寻找新型抗肿瘤化合物，设计并合成了一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。所有化合物的结构均经IR、1H-NMR、MS和元素分析确证。通过体外 MTT 方法测试它们对癌细胞系（HT-1080 和 Bel-7402）的抗肿瘤活性。其中，化合物19显示出最好的抗肿瘤活性，对Bel-7402和HT-1080细胞系的IC50值分别为12.3 microM和6.1 microM。

  DOI：

  10.3390/12051136

文献信息

• Dialkyl bicyclic heterocycles with a bridgehead nitrogen as purine analogs possessing significant cardiac inotropic activity
  作者：Takayuki Okabe、Bharat Bhooshan、Thomas Novinson、Ira W. Hillyard、Garland E. Garner、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570200345

  日期：1983.5

  7-dialkyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidines and 5,7-dialkylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines and related heterocycles containing a bridgehead nitrogen have been prepared and studied as cardiovascular agents in the anesthetized dog. A number of these compounds have exhibited significant inotropic activity with little effect on heart rate. Especially active were 5,7-dialkyl-2-amino or 2-alkylthio-s-triazolo[1,5-a]pyrimidines. In

  一些5,7-二烷基小号-三唑并[1,5-一个]嘧啶和5,7- dialkylpyrazolo [1,5-一个]嘧啶类和含有桥头氮相关杂环已经制备和研究作为在心血管药剂麻醉的狗。这些化合物中的许多已显示出显着的正性肌力活性，而对心率的影响很小。尤其是活性5,7-二烷基-2-氨基或2-烷硫基小号-三唑并[1,5-一个]嘧啶。相反，这些环系化合物中的高极性嘌呤类似物，例如5,7-二-正丙基-2-苄硫基-1,3,4-噻二唑并[3,2- a ]嘧啶溴化物45桥头上含氮的电荷不活泼。讨论了相关环系统的二烷基衍生物的详细的结构活性关系。某些环氮原子的存在对于有效的体内活性至关重要，大概是由于这些位点上的特定酶结合所致。研究的几种化合物具有口服活性，是优良的候选食品，可进一步在人体中进行评估。
• Chlorotrimethylsilane Mediated Synthesis of 5-(2-Hydroxybenzoyl)pyrimidines from 3-Formylchromones
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Andrey S. Plaskon、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey E. Pipko、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.3987/com-07-11240

  日期：——
• OKADE, TAKAYUKI;BHOOSHAN, B.;NOVINSON, T.;HILLYARD, I. W.;CARNER, G. E.;R+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 735-751
  作者：OKADE, TAKAYUKI、BHOOSHAN, B.、NOVINSON, T.、HILLYARD, I. W.、CARNER, G. E.、R+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Cytotoxicity Studies of Novel [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-amines
  作者：Xin Zhai、Yan-Fang Zhao、Ya-Jing Liu、Yong Zhang、Feng-Qiang Xun、Jun Liu、Ping Gong

  DOI：10.1248/cpb.56.941

  日期：——

  A series of novel N-anilino-5-methyl-2-(3-(5-(alkylaminomethyl)furan-2-yl-methylthio)propyl)-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyrimidine-7-amine derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against two cancer cell lines, Bel-7402 and HT-1080. Compounds 9, 14, 19 and 23 possessed marked cytotoxicity, especially 23 (with IC50 values of 15.0 μM and 7.8 μM against Bel-7402 and HT-1080 cell lines, respectively), which had emerged as lead compound. The activity was found to depend strongly on substitution pattern of the side chains at C-2 position, and 4-triflouromethylanilino substituent at C-7 position was an option for anticancer potency.

  一系列新型N-苯胺基-5-甲基-2-(3-(5-(烷氨基甲基)呋喃-2-基-甲硫基)丙基)-[1,2,4]三唑并-[1,5-a]嘧啶-7-胺衍生物被合成并对其体外抗癌活性进行了测试，对象为Bel-7402和HT-1080两种癌细胞株。化合物9、14、19和23具有显著的细胞毒性，尤其是23号化合物（对Bel-7402和HT-1080细胞株的IC50值分别为15.0微摩尔和7.8微摩尔），已被选为先导化合物。活性主要取决于C-2位置上的侧链取代模式，而在C-7位置上使用4-三氟甲基苯胺基取代可以增强抗癌效力。
• Synthesis and Anti-tumor Activities of Novel [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Xiang-Lin Zhao、Yan-Fang Zhao、Shu-Chun Guo、Hai-Sheng Song、Ding Wang、Ping Gong

  DOI：10.3390/12051136

  日期：——

  A series of novel [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives has been designed and synthesized in order to find novel anti-tumor compounds. The structures of all the compounds were confirmed by IR, 1H-NMR, MS and elemental analysis. Their anti-tumor activities against cancer cell lines (HT-1080 and Bel-7402) were tested by the MTT method in vitro. Among them, compound 19 displayed the best anti-tumor

  为了寻找新型抗肿瘤化合物，设计并合成了一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。所有化合物的结构均经IR、1H-NMR、MS和元素分析确证。通过体外 MTT 方法测试它们对癌细胞系（HT-1080 和 Bel-7402）的抗肿瘤活性。其中，化合物19显示出最好的抗肿瘤活性，对Bel-7402和HT-1080细胞系的IC50值分别为12.3 microM和6.1 microM。