5,5-(ethylenedioxy)-5-phenylpentanal | 165613-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-(ethylenedioxy)-5-phenylpentanal
• 英文别名: 4-(2-Phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)butanal
• CAS: 165613-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: TUQWXXVTVWPCMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-(ethylenedioxy)-5-phenylpentanal 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-amino-6-oxo-6-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Masked Oxo Sulfinimines (N-Sulfinyl Imines) in the Asymmetric Synthesis of Proline and Pipecolic Acid Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]On addition of Et2AlCN/i-PrOH, masked oxo sulfinimines give alpha -amino nitriles that afford oxo alpha -amino acids on hydrolysis. These amino acids cyclize and are reduced to cis proline and cis pipecolic acids derivatives in high ee and good yield. This new procedure avoids many of the limitations related to the preparation of oxo amino acids from proteinogenic amino acids.

  DOI：

  10.1021/ol015520t
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基丁酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,5-(ethylenedioxy)-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Hassarajani, S. A.; Dhotare, B.; Chattopadhyay, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 1, p. 80 - 81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The First Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Michael Reaction Using Ynolates:  Facile Construction of Substituted Carbocycles
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0159928

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]A tandem [2 + 2] cycloaddition-Michael reaction using ynolate anions followed by decarboxylation produced polysubstituted five-, six-, and seven-membered cycloalkenes.
• Hassarajani, S. A.; Dhotare, B.; Chattopadhyay, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 1, p. 80 - 81
  作者：Hassarajani, S. A.、Dhotare, B.、Chattopadhyay, A.、Mamdapur, V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Masked Oxo Sulfinimines (<i>N</i>-Sulfinyl Imines) in the Asymmetric Synthesis of Proline and Pipecolic Acid Derivatives
  作者：Franklin A. Davis、Huiming Zhang、Seung H. Lee

  DOI：10.1021/ol015520t

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]On addition of Et2AlCN/i-PrOH, masked oxo sulfinimines give alpha -amino nitriles that afford oxo alpha -amino acids on hydrolysis. These amino acids cyclize and are reduced to cis proline and cis pipecolic acids derivatives in high ee and good yield. This new procedure avoids many of the limitations related to the preparation of oxo amino acids from proteinogenic amino acids.