4-oxo-3,5-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanecarboxylic acid | 1055414-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-3,5-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 4-Carboxy-2,6-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanone；4-oxo-3,5-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1055414-66-8
• 化学式: C₁₁H₈F₆O₅
• 分子量: 334.172
• InChiKey: NRNKOOCXZKZKPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  392.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-3,5-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,5S)-3,5-dibromo-4-oxo-3,5-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过二溴化-双脱溴氢序列进行芳构化：一种简便的合成 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚的途径

  摘要：

  开发了一种有效且可靠的方法来合成 4 位具有各种取代基的 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚。这些有价值的氟化结构单元是从相应的环己酮中以简单方便的方法获得的，证明优于传统方法。将该方法应用于 cyclohex-ane-1,4-dione 开辟了获得 2,5-bis(polyfluoroacyl)-1,4-hydroquinones 的途径。在多核 NMR 光谱的基础上讨论了所得酚及其 1,3-二羰基或 1,3,5-三羰基前体的结构特性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067080
• 作为产物：
  描述：

  4-羰基环己羧酸 、 三氟乙酸乙酯 在 lithium hydride 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.17h， 以85%的产率得到4-oxo-3,5-bis(trifluoroacetyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过二溴化-双脱溴氢序列进行芳构化：一种简便的合成 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚的途径

  摘要：

  开发了一种有效且可靠的方法来合成 4 位具有各种取代基的 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚。这些有价值的氟化结构单元是从相应的环己酮中以简单方便的方法获得的，证明优于传统方法。将该方法应用于 cyclohex-ane-1,4-dione 开辟了获得 2,5-bis(polyfluoroacyl)-1,4-hydroquinones 的途径。在多核 NMR 光谱的基础上讨论了所得酚及其 1,3-二羰基或 1,3,5-三羰基前体的结构特性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067080

文献信息

• Aromatization via a Dibromination-Double Dehydrobromination Sequence: A Facile and Convenient Synthetic Route to 2,6-Bis(trifluoroacetyl)phenols
  作者：Dmitri Sevenard、Gerd-Volker Röschenthaler、Olesya Kazakova、Ralf-Matthias Schoth、Enno Lork、Dmitri Chizhov、Jörn Poveleit

  DOI：10.1055/s-2008-1067080

  日期：——

  in the 4-po- sition was developed. These valuable fluorinated building blocks were obtained from the corresponding cyclohexanones in a facile and convenient procedure, demonstrated to be superior to the tradi- tional approaches. The application of this methodology to cyclohex- ane-1,4-dione opened access to 2,5-bis(polyfluoroacyl)-1,4- hydroquinones. Structural peculiarities of the obtained phenols

  开发了一种有效且可靠的方法来合成 4 位具有各种取代基的 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚。这些有价值的氟化结构单元是从相应的环己酮中以简单方便的方法获得的，证明优于传统方法。将该方法应用于 cyclohex-ane-1,4-dione 开辟了获得 2,5-bis(polyfluoroacyl)-1,4-hydroquinones 的途径。在多核 NMR 光谱的基础上讨论了所得酚及其 1,3-二羰基或 1,3,5-三羰基前体的结构特性。