3-methoxy-4-phenylthiophene | 182362-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-4-phenylthiophene
• CAS: 182362-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: HRSRZWAGDWKASN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 3-methoxy-4-phenylthiophene 在 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以23%的产率得到(E)-2-(4-Methoxy-3-phenyl-thiophen-2-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reaction of Methoxythiophenes: A New One-Pot Synthesis of Dimethyl Phthalates

  摘要：

  一系列的邻苯二甲酸二甲酯已通过甲氧基噻吩与邻苯二甲酸二甲醇酯（DMAD）在二甲苯中反应制备得到。在乙酸中进行该反应时，则得到苯并呋喃二酸二甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1493
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸,3-羟基-4-苯基-,甲基酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-methoxy-4-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  A New Route for the Synthesis of 3-Methoxythiophenes

  摘要：

  A new synthesis of 4-substituted, 5-substituted and 4,5-disubstituted 3-methoxythiophenes is reported. The reaction takes place in three steps in nealy quantitative yields starting from methyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylates.

  DOI：

  10.3987/com-96-7512

文献信息

• Oxidative Biaryl Coupling of Thiophenes and Thiazoles with Arylboronic Acids through Palladium Catalysis: Otherwise Difficult C4-Selective CH Arylation Enabled by Boronic Acids
  作者：Sylvia Kirchberg、Satoshi Tani、Kirika Ueda、Junichiro Yamaguchi、Armido Studer、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201007060

  日期：2011.3.1

  It adds up to 4! Thiophenes and thiazoles can be arylated in the 4‐ rather than the expected 5‐position in a new CH functionalization reaction (see scheme; TEMPO: 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐N‐oxyl). The boronic acid proved to be the key to achieving the otherwise difficult C4 selectivity. The method was applied to a concise synthesis of a key pharmacological structure with potential for treatment

  总计为4！噻吩和噻唑可以在新的CH官能化反应中的4位而不是预期的5位芳基化（请参阅方案； TEMPO：2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）。硼酸被证明是实现否则很难的C4选择性的关键。该方法被用于关键药理结构的简明合成，具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。
• Pd/C as a Catalyst for Completely Regioselective CH Functionalization of Thiophenes under Mild Conditions
  作者：Dan-Tam D. Tang、Karl D. Collins、Johannes B. Ernst、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201309305

  日期：2014.2.10

  The completely C3‐selective arylation of thiophenes and benzo[b]thiophenes was achieved by using Pd/C as a heterogeneous catalyst without ligands or additives under mild reaction conditions. The practicability of this transformation is demonstrated by notable functional group tolerance and the insensitivity of the reaction to H2O and air. This method is also applicable to nitrogen‐ and oxygen‐containing

  通过在温和的反应条件下使用Pd / C作为不带配体或添加剂的非均相催化剂，可以实现噻吩和苯并[ b ]噻吩的完全C3选择性芳基化。该转化的实用性通过显着的官能团耐受性和反应对H 2 O和空气的不敏感性得到证明。该方法也适用于含氮和氧的杂环，产生相应的C2芳基化产物。三相试验以及汞中毒和热过滤试验表明，催化活性物质在性质上是异质的。