3-(5-甲基噻吩-2-基)丙酸乙酯 | 1000896-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(5-甲基噻吩-2-基)丙酸乙酯
• 英文名称: methyl 3-(5-methoxythiophen-2-yl)propanoate
• CAS: 1000896-80-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: XPMLHYSGMCEJRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-甲基噻吩-2-基)丙酸乙酯 在 盐酸肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-(2-(5-甲氧基噻吩-2-基)乙基)-1H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds

  摘要：

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。

  公开号：

  US20080004302A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基)噻吩-2-羧醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-(5-甲基噻吩-2-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  嗪的反应行为中的化学转换：新型噻二氮杂卓衍生物的合成

  摘要：

  我们以前曾报道过，苯丙氨酸衍生的肼基甲酸酯的酸促进缩合反应生成的嗪通过3个步骤转化为吡咯：异构化为二烯胺，[3,3]-σ重排和环化。在这项研究中，中间体的反应行为被证明取决于芳环的类型。衍生自噻吩丙氨酸的羟基酯在热酸性条件下提供了各种噻二氮杂卓衍生物。在异构化为二烯胺之前，反应性更高的噻吩环可能会发生Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153043

文献信息

• Imidazole-5-acrylic acids: potent nonpeptide angiotensin II receptor antagonists designed using a novel peptide pharmacophore model
  作者：R. M. Keenan、J. Weinstock、J. A. Finkelstein、R. G. Franz、D. E. Gaitanopoulos、G. R. Girard、D. T. Hill、T. M. Morgan、J. M. Samanen

  DOI：10.1021/jm00099a013

  日期：1992.10

  l]-2- propenoic acid, has been shown to be a potent, competitive, and orally active small molecule AT-1 receptor antagonist. It exhibits a 2 orders of magnitude increase in binding affinity and a 10-fold improvement in in vivo potency as compared to compound 1 and represents an important milestone in the development of even more potent nonpeptide angiotensin II receptor antagonists.

  已经开发了一系列含有取代的（E）-丙烯酸的新型非肽血管紧张素II受体拮抗剂。专利文献中发现的1（一种咪唑5-乙酸）在AII的新型药效团模型上的覆盖物表明，酸侧链的延伸和第二个芳基残基的附着可模拟AII的C端苯丙氨酸区域会导致活动增加。对咪唑核C-5上延伸的酸侧链的研究导致发现（E）-丙烯酸5作为进一步探索的有希望的起点。如建模所预测的，在丙烯酸侧链上的苄基取代以模拟苯丙氨酸产生的效价增加。对新引入的芳环的SAR进行的广泛研究表明，富电子的杂芳基环具有更高的活性，尤其是在体内大鼠模型中。已经显示出化合物40，（E）-3- [2-丁基-1-[[（2-氯苯基）甲基]咪唑-5-基] -2-[（（2-噻吩基）甲基] -2-丙酸。成为有效，具有竞争性和口服活性的小分子AT-1受体拮抗剂。与化合物1相比，它的结合亲和力提高了2个数量级，体内效价提高了10倍，在开发更有效的非肽类血管紧张素II受体拮抗剂中
• PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Astra Zeneca AB

  公开号：EP2044063A1

  公开（公告）日：2009-04-08
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2008001070A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) : des procédés permettant de les fabriquer, des compositions pharmaceutiques à base de ces composés et leurs utilisations en thérapie.
• Novel Compounds
  申请人：Theoclitou Maria-Elena

  公开号：US20080004302A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。
• Chemical switching in reaction behavior of azine: Synthesis of a novel thienodiazepine derivative
  作者：Kaoru Ohtake、Jyunpei Tsuda、Kazuhiko Takatori、Shinji Nagumo、Eiko Yasui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153043

  日期：2021.5

  We previously have reported that an acid-promoted condensation of a hydrazonoester derived from phenylalanine afforded an azine which was converted to a pyrrole through 3 steps: isomerization to dienamine, [3,3]-sigmatropic rearrangement, and cyclization. In this study, reaction behavior of the intermediate proved to be switched depending on the type of the aromatic ring. Hydrazonoesters derived from

  我们以前曾报道过，苯丙氨酸衍生的肼基甲酸酯的酸促进缩合反应生成的嗪通过3个步骤转化为吡咯：异构化为二烯胺，[3,3]-σ重排和环化。在这项研究中，中间体的反应行为被证明取决于芳环的类型。衍生自噻吩丙氨酸的羟基酯在热酸性条件下提供了各种噻二氮杂卓衍生物。在异构化为二烯胺之前，反应性更高的噻吩环可能会发生Friedel-Crafts反应。