2-deoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone | 78185-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-deoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone
• 英文别名: 2-Deoxyxylono-1,4-lactone；(4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 78185-08-7
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: YIXDEYPPAGPYDP-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 155 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 palladium on activated charcoal 依沙酰胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 2-deoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  The preparation of some bromodeoxy- and dibromodideoxy-pentonolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85608-6

文献信息

• Enantioselective Syntheses of 2-Deoxyxylono-1,4-lactone and 2-Deoxyribono-1,4-lactone from 1,3-Dioxan-5-yl Diazoacetates
  作者：Michael P. Doyle、Jason S. Tedrow、Alexey B. Dyatkin、Coenraad J. Spaans、Doina G. Ene

  DOI：10.1021/jo991211t

  日期：1999.11.1

  95% ee but with the mirror image configuration of that produced from the trans-2-(tert-butyl) analogue. The catalysts that are most suitable for these carbon-hydrogen insertion reactions are chiral dirhodium(II) carboxamidates. 1,3-Dialkoxy-2-propyl diazoacetates give mainly 2-deoxyxylono-1,4-lactone derivatives (>90:10) with generally high enantiocontrol, but replacement of hydrogen at the 2-position

  1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是用于高度非对映选择性和对映选择性碳氢插入反应的有价值的底物。反式-2-（叔丁基）-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是2-脱氧核糖-1,4-内酯的直接前体，其ee含量高达81％，而顺式2-（叔丁基） ）-1,3-二氧杂-5-基重氮乙酸酯仅产生高达96％ee的受保护的2-deoxyxylono-1,4-lactone。但是，反式-2-芳基-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯（芳基=苯基或2-萘基）可形成2-deoxyxylono-1,4-lactone的前驱体，但可达95％ee，但带有镜反式-2-（叔丁基）类似物产生的图像构型。最适合于这些碳-氢插入反应的催化剂是手性氨基甲酸酯二氨基（II）。1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯主要产生2-deoxyxylono-1,4-lactone衍生物（> 90：
• Preparation of Some 2,3-Dideoxylactones by an Unusual Catalytic Hydrogenolysis
  作者：Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1055/s-1986-31872

  日期：——

  Hydrogenolysis of 2-bromo-2-deoxyaldono-1,4-lactones in ethanol solution with palladium as catalyst gives good yields of the corresponding 2,3-dideoxylactones with removal of not only the bromine atom but also the C-3 hydroxy group.

  在用钯作为催化剂的条件下，2-溴-2-脱氧醛糖-1,4-内酯在乙醇溶液中进行氢解反应，可以得到高产率的相应2,3-脱氧内酯，同时去除了溴原子及C-3羟基。
• Reaction of methyl diazoacetate with 23 -isopropylidene-D-glyceraldehyde. Stereoselectivity in the synthesis of 2-deoxy-D-aldonates and 2-deoxy-γD-aldonolactones.
  作者：Fidel J. López-Herrera、María Valpuesta-Fernández、Salvador Garciá-Claros

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87898-4

  日期：1990.1

  The reaction of 23-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde with diazoacetates are revised. In the absence of catalyst the methyl (3S 4R) and (3R 4R)-45-O-isopropylidene- 2-diazo-345-trihydroxypentanoate (4a and 4b) were the new and main products in a high stereoselective reaction (84:16). These products were easily converted into the corresponding 2-deoxy-3-ulosonates (3) 2-deoxyγ-aldonates (67 and 8) and

  修改了23 - O-异亚丙基-D-甘油醛与重氮乙酸酯的反应。在没有催化剂的情况下，（3S 4R）和（3R 4R）-45 - O-异亚丙基-2-2-重氮-345-三羟基戊酸酯（4a和4b）是高立体选择性反应中的新产物和主要产物（84:16） ）。这些产物容易地转化成相应的2-脱氧-3-ulsonsonates（3）2-脱氧γ-醛糖酸酯（6 7和8）和2-脱氧-γD-醛糖内酯（9和10）。
• C1 Oxidation/C2 Reduction Isomerization of Unprotected Aldoses Induced by Light/Ketone
  作者：Yusuke Masuda、Hiromu Tsuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201914242

  日期：2020.2.10

  Unprotected aldoses in water undergo an isomerization reaction via a radical pathway when irradiated with light in the presence of water-soluble benzophenone. Whereas its anomeric carbon (C1) is oxidized to a carboxy group, the hydroxy group on the C2 carbon is replaced by hydrogen. The generated 2-deoxy lactones are readily reduced to the corresponding 2-deoxy aldoses, which are often contained in

  当在水溶性二苯甲酮存在下用光照射时，水中未保护的醛糖会通过自由基途径经历异构化反应。而其异头碳（C1）被氧化成羧基，而C2碳上的羟基被氢取代。产生的2-脱氧内酯很容易还原为相应的2-脱氧醛糖，通常包含在生物活性化合物中。
• 糖の製造方法
  申请人：オーダ化成株式会社

  公开号：JP2020138959A

  公开（公告）日：2020-09-03

  【課題】本発明は、有用な糖を簡便に製造する方法を提供することを課題とした。 【解決手段】所定の糖の塩基性水溶液を、ケトンの存在下で紫外線照射することで、異性化された糖を生成する方法を提供する。【選択図】なし

  【问题】本发明的问题是提供一种简便制造有用糖的方法。【解决方法】通过在酮的存在下，对特定糖的碱性水溶液进行紫外线照射，提供生成异构糖的方法。【选定图】无