1-(4-methyloxazole-5-carboxyl)-4-phenylthiosemicarbazide | 170959-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methyloxazole-5-carboxyl)-4-phenylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[(4-Methyl-1,3-oxazole-5-carbonyl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 170959-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 276.319
• InChiKey: FBNMCGRDLGTZOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyloxazole-5-carboxyl)-4-phenylthiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-methyl-5-oxazoyl)-4-phenyl-5-methylsulfonyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  取代的恶唑-1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑的合成

  摘要：

  从容易获得的5-甲基恶唑-4-羧酸甲酯（1）和4-甲基-5-恶唑基-羧酰肼（11）开始，制备标题化合物。化合物1与水合肼的反应得到相应的酰肼2。化合物2与甲酸的反应产生1-甲酰基-2-（5-甲基恶唑-4-羧基）肼（3）。后者用五硫化二磷在二甲苯中回流，得到化合物5，产率为62％。化合物3与五氧化二磷反应，得到化合物4。从酰肼11开始，化合物13和14个类似地准备。化合物2与取代的异硫氰酸酯反应，得到化合物9，其在碱性介质中环化成4-烷基-5-（5-甲基-4-恶唑基）-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑- 3-硫酮（10）。类似地制备异构体19。化合物19的甲基化和随后的氧化得到化合物21。在三氯氧磷存在下，酸7与硫代氨基脲反应，得到2-氨基-5-（5-甲基-4-恶唑基）1,3,4-噻二唑（8）。2-氨基-5-（4-甲基-5-恶唑基）-1,3,4-噻二唑（17通过常规方法由酰氯15制备）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320424
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基恶唑-5-羰酰氯 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以55%的产率得到1-(4-methyloxazole-5-carboxyl)-4-phenylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  取代的恶唑-1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑的合成

  摘要：

  从容易获得的5-甲基恶唑-4-羧酸甲酯（1）和4-甲基-5-恶唑基-羧酰肼（11）开始，制备标题化合物。化合物1与水合肼的反应得到相应的酰肼2。化合物2与甲酸的反应产生1-甲酰基-2-（5-甲基恶唑-4-羧基）肼（3）。后者用五硫化二磷在二甲苯中回流，得到化合物5，产率为62％。化合物3与五氧化二磷反应，得到化合物4。从酰肼11开始，化合物13和14个类似地准备。化合物2与取代的异硫氰酸酯反应，得到化合物9，其在碱性介质中环化成4-烷基-5-（5-甲基-4-恶唑基）-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑- 3-硫酮（10）。类似地制备异构体19。化合物19的甲基化和随后的氧化得到化合物21。在三氯氧磷存在下，酸7与硫代氨基脲反应，得到2-氨基-5-（5-甲基-4-恶唑基）1,3,4-噻二唑（8）。2-氨基-5-（4-甲基-5-恶唑基）-1,3,4-噻二唑（17通过常规方法由酰氯15制备）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320424