2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-indole | 345-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-indole
• CAS: 345-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₂FN
• 分子量: 225.265
• InChiKey: MKYPQPCCKMNPCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-indole 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-4-methyl-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅内分子Heck反应和氧化轻松构建吡咯并菲蒽酮骨架

  摘要：

  通过一锅Pd催化的分子内Heck反应，然后进行氧化，可以成功地构建吡咯并菲蒽酮骨架。已经提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.053
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.5 mg的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由氨基苄基Ph盐柔性合成2，3-二取代的吲哚。芸香根碱的直接合成

  摘要：

  取代的（2-氨基苄基）三苯基phosph溴化物与芳族醛或α，β-不饱和醛的反应构成了高产率的2,3-二取代的吲哚的新合成。4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-甲醛的加合物是几种芸苔芸香碱合成中的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900718g

文献信息

• Synthesis of indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline derivatives <i>via</i> visible-light-induced radical cascade cyclization reactions
  作者：Yun-Long Wei、Jian-Qiang Chen、Bo Sun、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c9cc02388g

  日期：——

  We describe a photocatalyzed transformation for the synthesis of the indolo[2,1-a]isoquinoline core structure. This redox neutral reaction features mild reaction conditions and exceptional functional group tolerance. A series of valuable indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives bearing various functional groups were synthesized using this method in good to excellent yields.

  我们描述了吲哚[2，1- a ]异喹啉核心结构的合成的光催化转化。该氧化还原中性反应具有温和的反应条件和出色的官能团耐受性。使用该方法以良好至优异的产率合成了一系列带有各种官能团的有价值的吲哚[2，1- a ]异喹啉衍生物。
• 2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer
  申请人：Huesca Mario

  公开号：US20100168417A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-indolyl imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds of Formula I that are capable of intracellular chelation of transition metals and of exerting antiproliferative effects in cancer cells, that are cytostatic and/or cytotoxic, are provided. Compounds of Formula I can also induce apoptosis in cancer cells and are thus capable of exerting a cytotoxic effect on cancer cells. The compounds of Formula I are also capable of selectively inhibiting the proliferation of one or more of prostate cancer cells, colon cancer cells, non-small lung cancer cells and leukemia cells. The compounds of Formula I are also capable of increasing the expression of the zinc-regulated tumour suppressor, KLF4 and thus are useful in inhibiting the proliferation of cancer cells in which KLF4 functions as a tumour-suppressor, including, but not limited to, bladder cancer, cancers of the gastrointestinal tract and various leukemias.

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。
• Base-promoted domino reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles from 2-aminobenzaldehyde/2-amino aryl ketones, tosylhydrazine, and aromatic aldehydes
  作者：Yan-Dong Wu、Jun-Rui Ma、Wen-Ming Shu、Kai-Lu Zheng、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.046

  日期：2016.8

  A base-promoted domino reaction to synthesize the 2,3-disubstituted indoles from 2-aminobenzaldehyde/2-amino aryl ketones, tosylhydrazine, and aromatic aldehydes has been developed. This strategy provides a simple and beneficial way for the construction of 2,3-disubstituted indole compounds from readily available starting materials under mild conditions.

  已开发出一种碱促进的多米诺反应，该反应由2-氨基苯甲醛/ 2-氨基芳基酮，甲苯磺酰肼和芳族醛合成2,3-二取代的吲哚。该策略为在温和条件下由容易获得的起始原料构建2，3-二取代的吲哚化合物提供了一种简单而有益的方法。
• Visible-Light Photocatalytic Tri- and Difluoroalkylation Cyclizations: Access to a Series of Indole[2,1-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives in Continuous Flow
  作者：Xin Yuan、Xiu Duan、Yu-Sheng Cui、Qi Sun、Long-Zhou Qin、Xin-Peng Zhang、Jie Liu、Meng-Yu Wu、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00476

  日期：2021.3.5

  This protocol utilized an inexpensive organic photoredox catalyst and provided good yields. Moreover, the combination of continuous flow and photochemistry, designed to provide researchers with a unique green process, was also shown to be key to allowing the reaction to proceed (product yield of 83% in flow vs 0% in batch).

  描述了一种用于构建一系列三或二氟甲基化吲哚[2,1- a ]异喹啉衍生物的光催化三氟和二氟甲基化/环化的方法。该协议使用廉价的有机光氧化还原催化剂，并提供了良好的产率。此外，旨在为研究人员提供独特的绿色工艺的连续流动和光化学相结合，也被证明是允许反应进行的关键（流动产率为 83%，批量产率为 0%）。
• Electrochemical Tri‐ and Difluoromethylation‐Triggered Cyclization Accompanied by the Oxidative Cleavage of Indole Derivatives
  作者：Xin Yuan、Yu‐Sheng Cui、Xin‐Peng Zhang、Long‐Zhou Qin、Qi Sun、Xiu Duan、Lin Chen、Guigen Li、Jiang‐Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1002/chem.202005368

  日期：2021.4.12

  Considering their unique roles in organic synthesis, and pharmaceutical and agrochemical applications, the development of fluoroalkylation, cyclization, and indole oxidative cleavage are important topics. Herein, an unprecedented electrochemical tri‐ and difluoromethylation/cyclization/indole oxidative cleavage process occurring in an undivided cell is presented. The protocol employs a readily prepared

  考虑到它们在有机合成以及制药和农业化学应用中的独特作用，氟烷基化，环化和吲哚氧化裂解的发展是重要的主题。本文介绍了前所未有的电化学三氟和二氟甲基化/环化/吲哚氧化裂解过程，发生在未分裂的细胞中。该方案采用易于制备的Langlois试剂作为氟代烷基来源，可提供一系列三或二氟甲基化的2-（2-乙酰基苯基）异喹啉-1,3-二酮，收率高，立体选择性好。值得注意的是，这种新方法在无外部氧化剂的条件下将N-取代的丙烯酰胺烯烃的氟烷基化/环化与吲哚C（2）= C（3）键的氧化裂解结合在一起。