cyclohexyldiethylphosphine oxide | 13689-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyldiethylphosphine oxide
• 英文别名: Diethylcyclohexylphosphinoxid；Diethylphosphorylcyclohexane
• CAS: 13689-18-4
• 化学式: C₁₀H₂₁OP
• 分子量: 188.25
• InChiKey: DZANSWOOASANGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基磷酰苯 在 sodium 、 异丙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以38%的产率得到cyclohexyldiethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Bouveault-Blanc反应条件下芳基膦氧化物的反应性

  摘要：

  用碱金属/醇试剂体系处理芳基叔膦氧化物叔胺可得到相应的环己基取代的膦氧化物。这种转化利用廉价的钠作为电子给体，使用醇作为质子源，并为由昂贵的过渡金属介导的反应提供了有吸引力的替代方法。在最佳条件下，许多单-和二芳基取代的氧化膦以良好的产率转化为相应的单-和二环己基取代的氧化膦。此外，观察到形成1,2-双（膦酰基）环己烷或未知的5,10-二烷基十四氢磷杂蒽5,10-二氧化物作为副产物，这是其他方法难以达到的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.004

文献信息

• Mueller,E.; Padeken,H.G., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 521 - 532
  作者：Mueller,E.、Padeken,H.G.

  DOI：——

  日期：——
• Nurtdinov, S. Kh.; Fakhrutdinova, R. A.; Musin, R. Z., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1714 - 1715
  作者：Nurtdinov, S. Kh.、Fakhrutdinova, R. A.、Musin, R. Z.、Efremov, Yu. Ya.、Tsivunin, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• NURTDINOV S. X.; FAXRUTDINOVA R. A.; MUSIN R. Z.; EFREMOV YU. YA.; TSIVUN+, ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 8, 1917-1918
  作者：NURTDINOV S. X.、 FAXRUTDINOVA R. A.、 MUSIN R. Z.、 EFREMOV YU. YA.、 TSIVUN+

  DOI：——

  日期：——
• The reactivity of arylphosphine oxides under Bouveault-Blanc reaction conditions
  作者：Ewelina Korzeniowska、Anna E. Kozioł、Elżbieta Łastawiecka、Anna Flis、Marek Stankevič

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.004

  日期：2017.8

  makes use of the inexpensive sodium as the electron donor and an alcohol as the proton source, and provides an attractive alternative to reactions mediated by expensive transition metals. Under optimized conditions numerous mono- and diaryl substituted phosphine oxides were transformed into the corresponding mono- and dicyclohexyl-substituted phosphine oxides in good yields. Furthermore, the formation

  用碱金属/醇试剂体系处理芳基叔膦氧化物叔胺可得到相应的环己基取代的膦氧化物。这种转化利用廉价的钠作为电子给体，使用醇作为质子源，并为由昂贵的过渡金属介导的反应提供了有吸引力的替代方法。在最佳条件下，许多单-和二芳基取代的氧化膦以良好的产率转化为相应的单-和二环己基取代的氧化膦。此外，观察到形成1,2-双（膦酰基）环己烷或未知的5,10-二烷基十四氢磷杂蒽5,10-二氧化物作为副产物，这是其他方法难以达到的。