L-N-[(2R)-3-hydroxy-2-(1-naphthylmethyl)-propionyl]norleucine tert-butyl ester | 123801-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-[(2R)-3-hydroxy-2-(1-naphthylmethyl)-propionyl]norleucine tert-butyl ester
• 英文别名: N-<(2R)-2-(hydroxymethyl)-3-(1-naphthyl)propionyl>-L-norleucine tert-butyl ester；N-<(2R)-3-Hydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propionyl>-L-norleucine tert-Butyl Ester；L-N-<(2R)-3-hydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propionyl>norleucine t-butyl ester；L-N-[(2R)-3-hydroxy-2-(1-naphthylmethyl) propionyl]norleucine tert-butyl ester；L-N-[(2R)-3-hydroxy-2-(1-naphthylmethyl)propionyl]norleucine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-2-(hydroxymethyl)-3-naphthalen-1-ylpropanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 123801-76-3
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄
• 分子量: 399.53
• InChiKey: RGXZMMYKCMPOHE-CTNGQTDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  589.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-[(2R)-3-hydroxy-2-(1-naphthylmethyl)-propionyl]norleucine tert-butyl ester 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<(2S)-2-(1-Naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylthio)-propionyl>-L-norleucine tert-Butyl Ester
  参考文献：
  名称：

  在其N-末端结合亚砜等排体的含高抑素的肾素抑制剂的合成

  摘要：

  以天然他汀为原料合成了一种高抑素类似物 (2RS,4S,5S)N-isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide。(4S,5R)-3-benzyloxycarbonyl-5-formyl-4-isobutyl-2,2-二甲基恶唑烷的改良 Horner-Wadsworth-Emmons 反应是合成高抑素类似物的关键反应。N-末端前体的立体选择性和立体特异性合成，N-[(2R)-3-羟基-2-(1-萘基甲基)丙酰基]-L-正亮氨酸叔丁酯和高活性肾素抑制剂的全合成， (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-描述了乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2224
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(1-naphthyl)methyl-1,3-propanediol-1-acetate 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 L-N-[(2R)-3-hydroxy-2-(1-naphthylmethyl)-propionyl]norleucine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。二。含高斯他汀类似物的N末端修饰的抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了含有高抑素类似物（2RS，4S，5S）-5-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酸的N端修饰的肾素抑制剂的合成及其构效关系。发现在N-末端具有3-烷基（或芳基）磺酰基丙酰基残基的化合物是含有两个氨基酸的有效抑制剂。（2RS，4S，5S）-N-异丁基-5- [N-[（（2S）-3-乙基磺酰基] -2-（1-萘基甲基）丙酰基] -L-核糖基]-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺（20）对人血浆肾素的IC50为0.5 nM，大鼠的口服生物利用度20为0.73％。分子建模研究中讨论了肾素与1和20的N末端之间的相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3214

文献信息

• N-acylamino acid derivatives and their pharmaceutical compositions
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05122523A1

  公开（公告）日：1992-06-16

  An N-acylamino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein the substituents are herein defined or a salt thereof, which is useful as hypotensive drugs.

  一种公式为：##STR1## 的N-酰氨基酸衍生物，其中取代基如此定义或其盐，可用作降压药物。
• Nakano, Masato; Atsuumi, Shugo; Koike, Yutaka, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 505 - 508
  作者：Nakano, Masato、Atsuumi, Shugo、Koike, Yutaka、Tanaka, Seiichi、Funabashi, Hiroshi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A stereospecific synthesis of a renin inhibitor (BW-175) which incorporates a sulfonemethylene isostere and a dihydroxyethylene isostere.
  作者：Masato Nakano、Shugo Atsuumi、Yutaka Koike、Seiichi Tanaka、Hiroshi Funabashi、Junko Hashimoto、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80019-i

  日期：1990.1
• NAKANO, MASATO;ATSUUMI, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;FUNABACHI, HI+, TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N1, C. 1569-1572
  作者：NAKANO, MASATO、ATSUUMI, SHUGO、KOIKE, YUTAKA、TANAKA, SEIICHI、FUNABACHI, HI+

  DOI：——

  日期：——
• NAKANO, MASATO;ATSUUMI, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;FUNABASHI, HI+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 505-508
  作者：NAKANO, MASATO、ATSUUMI, SHUGO、KOIKE, YUTAKA、TANAKA, SEIICHI、FUNABASHI, HI+

  DOI：——

  日期：——