L-N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(pyrimidin-2-yl)sulfonylpropionyl]norleucine | 123802-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(pyrimidin-2-yl)sulfonylpropionyl]norleucine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-pyrimidin-2-ylsulfonylpropanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 123802-52-8
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅S
• 分子量: 469.561
• InChiKey: RKHJRTQQXYVOJF-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-Amino-5-cyclohexyl-1-morpholin-4-yl-2,3-pentanediol dihydrochloride 、 L-N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(pyrimidin-2-yl)sulfonylpropionyl]norleucine 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-4-{L-N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(pyrimidin-2-yl)sulfonylpropionyl]norleucyl}amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  N-acylamino acid derivatives and their pharmaceutical compositions

  摘要：

  一种公式为：##STR1## 的N-酰氨基酸衍生物，其中取代基如此定义或其盐，可用作降压药物。

  公开号：

  US05122523A1
• 作为产物：
  描述：

  L-N-[(2R)-2-(1-naphthylmethyl)-3-p-toluenesulfonyloxypropionyl]norleucine tert-butyl ester 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 L-N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(pyrimidin-2-yl)sulfonylpropionyl]norleucine
  参考文献：
  名称：

  在其N-末端结合亚砜等排体的含高抑素的肾素抑制剂的合成

  摘要：

  以天然他汀为原料合成了一种高抑素类似物 (2RS,4S,5S)N-isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide。(4S,5R)-3-benzyloxycarbonyl-5-formyl-4-isobutyl-2,2-二甲基恶唑烷的改良 Horner-Wadsworth-Emmons 反应是合成高抑素类似物的关键反应。N-末端前体的立体选择性和立体特异性合成，N-[(2R)-3-羟基-2-(1-萘基甲基)丙酰基]-L-正亮氨酸叔丁酯和高活性肾素抑制剂的全合成， (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-描述了乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2224

文献信息

• NAKANO, MASATO;ATSUUMU, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;FUNABASHI, HI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2224-2232
  作者：NAKANO, MASATO、ATSUUMU, SHUGO、KOIKE, YUTAKA、TANAKA, SEIICHI、FUNABASHI, HI+

  DOI：——

  日期：——
• N-acylamino acid derivatives and their use
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0309766B1

  公开（公告）日：1998-04-15
• US5122523A
  申请人：——

  公开号：US5122523A

  公开（公告）日：1992-06-16
• US5240924A
  申请人：——

  公开号：US5240924A

  公开（公告）日：1993-08-31
• US5319082A
  申请人：——

  公开号：US5319082A

  公开（公告）日：1994-06-07