tert-butyl (2S)-2-[[3-ethoxy-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-oxopropanoyl]amino]hexanoate | 123833-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[3-ethoxy-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-oxopropanoyl]amino]hexanoate
• CAS: 123833-67-0；129831-71-6；129831-72-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅
• 分子量: 441.568
• InChiKey: UQQPEUYOPFSTQW-KEKNWZKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[3-ethoxy-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-oxopropanoyl]amino]hexanoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 L-N-[(2R)-2-(1-naphthylmethyl)-3-p-toluenesulfonyloxypropionyl]norleucine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在其N-末端结合亚砜等排体的含高抑素的肾素抑制剂的合成

  摘要：

  以天然他汀为原料合成了一种高抑素类似物 (2RS,4S,5S)N-isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide。(4S,5R)-3-benzyloxycarbonyl-5-formyl-4-isobutyl-2,2-二甲基恶唑烷的改良 Horner-Wadsworth-Emmons 反应是合成高抑素类似物的关键反应。N-末端前体的立体选择性和立体特异性合成，N-[(2R)-3-羟基-2-(1-萘基甲基)丙酰基]-L-正亮氨酸叔丁酯和高活性肾素抑制剂的全合成， (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-描述了乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2224
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[3-ethoxy-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-oxopropanoyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Masato; Atsuumi, Shugo; Koike, Yutaka, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 505 - 508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Renin Inhibitors. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Terminus Modified Inhibitors Containing a Homostatine Analogue.
  作者：Shugo ATSUUMI、Masato NAKANO、Yutaka KOIKE、Seiichi TANAKA、Hiroshi FUNABASHI、Kenji MATSUYAMA、Makiko NAKANO、Yoshio SAWASAKI、Kaoru FUNABASHI、Hajime MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.40.3214

  日期：——

  The synthesis and structure-activity relationships of N-terminus modified renin inhibitors containing the homostatin analogue, (2RS,4S,5S)-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanoic acid, are described. The compounds having a 3-alkyl (or aryl)sulfonylpropionyl residue at the N-terminus are found to be potent inhibitors which contain two amino acids. (2RS,4S,5S)-N-Isobutyl-5-[N-[(2S)-3-ethylsulfonyl-2-(1-

  描述了含有高抑素类似物（2RS，4S，5S）-5-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酸的N端修饰的肾素抑制剂的合成及其构效关系。发现在N-末端具有3-烷基（或芳基）磺酰基丙酰基残基的化合物是含有两个氨基酸的有效抑制剂。（2RS，4S，5S）-N-异丁基-5- [N-[（（2S）-3-乙基磺酰基] -2-（1-萘基甲基）丙酰基] -L-核糖基]-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺（20）对人血浆肾素的IC50为0.5 nM，大鼠的口服生物利用度20为0.73％。分子建模研究中讨论了肾素与1和20的N末端之间的相互作用。
• NAKANO, MASATO;ATSUUMI, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;FUNABASHI, HI+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 505-508
  作者：NAKANO, MASATO、ATSUUMI, SHUGO、KOIKE, YUTAKA、TANAKA, SEIICHI、FUNABASHI, HI+

  DOI：——

  日期：——
• NAKANO, MASATO;ATSUUMU, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;FUNABASHI, HI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2224-2232
  作者：NAKANO, MASATO、ATSUUMU, SHUGO、KOIKE, YUTAKA、TANAKA, SEIICHI、FUNABASHI, HI+

  DOI：——

  日期：——
• N-acylamino acid derivatives and their use
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0309766B1

  公开（公告）日：1998-04-15
• US5122523A
  申请人：——

  公开号：US5122523A

  公开（公告）日：1992-06-16