甲基泼尼松 | 1247-42-3

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 甲基泼尼松
• 中文别名: 甲基强的松；泼尼松；16-甲基泼尼松；甲泼尼松
• 英文名称: meprednisone
• 英文别名: methylprednisone；betapar；17,21-dihydroxy-16β-methyl-pregna-1,4-diene-3,11,20-trione；17,21-Dihydroxy-16β-methyl-pregna-1,4-dien-3,11,20-trion；methyl prednisone；(8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-6,7,8,9,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 1247-42-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• mdl: MFCD00083662
• 分子量: 372.461
• InChiKey: PIDANAQULIKBQS-RNUIGHNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-2060C
• 比旋光度：
  D +200° (dioxane)
• 沸点：
  574.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.681
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2937210000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

简介

甲基泼尼松是一种中效类固醇激素，由人工合成制成。它除了能减轻脊髓水肿外，在大剂量应用时还能抑制脂质过氧化，增加脊髓神经的兴奋性，加快神经生理功能恢复进程。它的代谢不经过肝脏，对水钠代谢影响较小，并可直接作用于靶细胞，产生免疫抑制、抗炎和抗毒的效果。疗程短，起效快，并发症较少。

适应症

甲基泼尼松属于糖皮质激素类药物，用于危重疾病的急救，还可用于内分泌失调、风湿性疾病、胶原性病、皮肤疾病、过敏反应、眼科疾病、胃肠道疾病、血液疾病、白血病、休克、脑水肿、多发性神经炎、脊髓炎及防止癌症化疗引起的呕吐等。目前临床上主要用于脏器移植。

药物过量

未发现皮质类固醇急性过量引起的临床综合征。虽然罕见，但皮质类固醇用药过量可引起急性毒性或死亡。如果发生药物过量，没有特效解毒剂，治疗主要是支持对症处理。本品可通过透析排出。

生物活性

甲泼尼龙（NSC 527579, SCH 4358）是一种糖皮质激素，也是泼尼松的甲基化衍生物。

靶点

• 靶标：糖皮质激素受体 ()

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 甲基泼尼松 、 氯甲酸乙酯 生成 6β-(17-hydroxy-16β-methyl-3,11,20-trioxo-pregna-1,4-dien-21-yloxycarbonylamino)-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Alhaique; Giacomello; Riccieri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 11, p. 1097 - 1103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16,17a-epoxy prednisone 在 对甲苯磺酸 、 乙二胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基泼尼松
  参考文献：
  名称：

  甲基泼尼松的制备方法

  摘要：

  甲基泼尼松的制备方法，是将由4‑雄烯二酮(简称4AD)制备的16(17)a‑环氧泼尼松在有机溶剂中与乙二醇在10‑50℃酸催化反应得缩酮物：20‑缩酮基‑16(17)a‑环氧泼尼松；再将缩酮物在有机溶剂中与三甲基氯硅烷碱催化反应得硅醚物：21‑甲硅醚基‑20‑缩酮基‑16(17)a‑环氧泼尼松；再将硅醚物在有机溶剂中与2M甲基卤化镁进行格氏反应，所得格氏物在强酸中水解制得甲基泼尼松，检测得HPLC含量99.0％以上，熔点228‑237℃，合成重量总收率80‑85％。以本发明生产甲基泼尼松，原料来源广泛，工艺经济环保，生产操作简便，合成路线短，合成收率高，生产成本比传统方法低30‑40％；利于工业化生产。

  公开号：

  CN106518944B

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018183418A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I), or a stereoisomer thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的化学式（I）或其立体异构体；以及这些化合物的药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Whitten Jeffrey P.

  公开号：US20110263612A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• [EN] DIPEPTIDE AND TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIPEPTIDE ET DE TRIPEPTIDE ÉPOXY CÉTONE PROTÉASES
  申请人：ONYX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014152127A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein are dipeptide and tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of proliferative diseases including cancer and autoimmune diseases.

  本文提供了二肽和三肽环氧酮蛋白酶抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了化合物的化学式（X）：及其药用盐和包括这些化合物的组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗增生性疾病，包括癌症和自身免疫疾病。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016050358A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds of formula (I) are inhibitors of LMP7 and can be employed, inter alia, for the treatment of an autoimmue disorder or hematological malignancies.

  式(I)的化合物是LMP7的抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病或血液恶性肿瘤，等等。