(2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde | 203118-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 203118-64-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: KORAQUIMHMBZOF-MBDNFAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (3R,4S,6S,7S)-5-Methylene-3,4,6,7-tetrakis-triethylsilanyloxy-9-trimethylsilanyl-non-8-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Presumed Amphidinolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020201)41:3<508::aid-anie508>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 生成 (2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对两性霉素A的合成研究。由甲基α-D-吡喃葡萄糖苷精制合成独特的烯-四醇单元

  摘要：

  描述了从代谢的D-吡喃葡萄糖苷3开始并通过关键中间体4、5、6和7进行的海洋代谢物两性霉素A 1中存在的保护的烯-四醇单元2的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10640-2

文献信息

• Total Synthesis of the Presumed Amphidinolide A
  作者：Hon Wai Lam、Gerald Pattenden

  DOI：10.1002/1521-3773(20020201)41:3<508::aid-anie508>3.0.co;2-7

  日期：2002.2.1
• Synthetic studies towards amphidinolide A. A concise synthesis of the unique ene-tetrol unit from a methyl α-D-glucopyranoside
  作者：Gregory J Hollingworth、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10640-2

  日期：1998.2

  A synthesis of the protected ene-tetrol unit 2 present in the marine metabolite amphidinolide A 1, starting from the protected D-glucopyranoside 3, and proceeding via the key intermediates 4, 5, 6 and 7 is described.

  描述了从代谢的D-吡喃葡萄糖苷3开始并通过关键中间体4、5、6和7进行的海洋代谢物两性霉素A 1中存在的保护的烯-四醇单元2的合成。