(2-bromophenyl)(1H-indol-1-yl)methanone | 135966-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(1H-indol-1-yl)methanone
• 英文别名: (2-bromophenyl)-indol-1-ylmethanone
• CAS: 135966-94-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: FXBQMLDTTVIFIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(1H-indol-1-yl)methanone 在 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed synthesis of annelated indoles

  摘要：

  The synthesis of polycyclic indoles is shown to be accomplished readily by the palladium catalyzed intramolecular cyclization of bromoaryl bearing indoles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92695-9
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-溴苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(2-bromophenyl)(1H-indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  杂环合成的自由基反应：三环和四环异吲哚满酮的形成

  摘要：

  合成三环和四环异吲哚啉酮的一般方法是通过分子内自由基环化来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01542-7

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Dearomatization of Indoles via Decarboxylative Alkynyl Termination
  作者：Si Chen、Xin-Xing Wu、Jia Wang、Xin-Hua Hao、Yu Xia、Yi Shen、Huanwang Jing、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01711

  日期：2016.8.19

  A highly diastereoselective dearomatization of indoles via palladium-catalyzed decarboxylative alkynyl termination was developed. This protocol provides dissimilar tetracyclic and tetrasubstituted indoline scaffolds bearing congested stereocenters, which led to operationally simple conditions, short time, and broad substrate scope. Additionally, this reaction system could be scaled to gram quantities

  通过钯催化的脱羧炔基末端的吲哚高度非对映选择性脱芳香化。该协议提供了带有拥挤的立体中心的不同的四环和四取代的二氢吲哚骨架，这导致操作条件简单，时间短且底物范围广。另外，该反应体系可以按令人满意的产率和非对映选择性缩放至克量。
• Excited‐State Copper Catalysis for the Synthesis of Heterocycles
  作者：Arghya Banerjee、Satavisha Sarkar、Jagrut A. Shah、Nicoline C. Frederiks、Emmanuel A. Bazan‐Bergamino、Christopher J. Johnson、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.202113841

  日期：2022.1.21

  Visible-light-induced excited-state copper catalysis enables the synthesis of more than 10 distinct classes of heterocycles. The reaction tolerates a broad array of functional groups and complex molecular scaffolds, including derivatives of peptides, natural products, and marketed drugs.

  可见光诱导的激发态铜催化能够合成 10 多种不同类别的杂环化合物。该反应可耐受多种官能团和复杂的分子支架，包括肽衍生物、天然产物和市售药物。
• Pd(0)-Catalyzed Dearomative Diarylation of Indoles
  作者：David A. Petrone、Masaru Kondo、Nicolas Zeidan、Mark Lautens

  DOI：10.1002/chem.201600118

  日期：2016.4.11

  We have developed a protocol for a Pd(0)‐catalyzed dearomative syn 1,2‐diarylation of indoles using readily available boroxines (dehydrated boronic acids) as coupling partners. This reaction proceeds efficiently using PtBu3 as the ligand to divergently access to fused indolines while minimizing the extent of direct Suzuki coupling. The scope of the reaction is remarkably broad and all products are

  我们已经开发出了一种使用容易获得的硼氧烷（脱水硼酸）作为偶联伙伴，对吲哚进行Pd（0）催化的脱芳香基syn 1,2-二芳基化的方案。该反应使用P t Bu 3作为配体有效地进行，以发散地接近稠合的二氢吲哚，同时最小化直接铃木偶联的程度。反应的范围非常广泛，所有产物均以单一非对映异构体的形式获得，产率中等至优异。我们还编辑了一些数据，这些数据使底物和环硼氧烷的空间和电子特性与直接Suzuki偶联过程中经历所需的脱芳香性过程的倾向相平行。
• Free radical reactions for heterocycle synthesis. Part 6: 2-Bromobenzoic acids as building blocks in the construction of nitrogen heterocycles
  作者：Wei Zhang、Georgia Pugh

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00381-8

  日期：2003.4

  A general method to construct a variety of nitrogen heterocycles is introduced. 2-Bromobenzoic acids or acid chlorides are used as the common building blocks to couple with appropriate nitrogen-containing compounds. Sequential aryl radical cyclizations including conjugate additions, spirocyclizations, homolytic and ipso aromatic substitutions, and 1,5-hydrogen atom transfers are employed to prepare

  介绍了构建各种氮杂环的一般方法。2-溴苯甲酸或酰氯被用作与适当的含氮化合物偶合的常见结构单元。顺序的芳基自由基环化包括共轭加成，螺环化，均溶和ipso芳族取代以及1,5-氢原子转移，可用于制备三环和四环异吲哚啉酮，苯并内酰胺，异喹啉酮，氮杂苯并异香豆素和桥连氮杂双环化合物。
• Direct photo-induced reductive Heck cyclization of indoles for the efficient preparation of polycyclic indolinyl compounds
  作者：Daohong Yu、Wai-Pong To、Yungen Liu、Liang-Liang Wu、Tingjie You、Jesse Ling、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d1sc04258k

  日期：——

  The indole compounds examined display room-temperature phosphorescence. The photochemical reaction tolerates a panel of functional groups including esters, alcohols, amides, cyano and alkenes (27 examples, 50–88% yields), and can be used to prepare polycyclic compounds and perform the functionalization of natural product analogues in moderate to good yields. Mechanistic experiments, including time-resolved

  C(sp 2 )–Cl 键的光诱导断裂是有机合成中一种颇具吸引力的合成工具，但通常需要使用强紫外光、光催化剂和/或光敏剂。本文描述了使用 UVA/蓝色 LED 的直接光诱导氯芳烃活化，其可用于吲哚的还原赫克环化，并且无需使用光催化剂或光敏剂。所检测的吲哚化合物显示室温磷光。该光化学反应可耐受一系列官能团，包括酯、醇、酰胺、氰基和烯烃（27 个实例，产率 50-88%），可用于制备多环化合物并以中等至良好的速度进行天然产物类似物的官能化。产量。包括时间分辨吸收光谱在内的机理实验支持吲哚底物和 DIPEA 之间的光诱导电子转移，并在光诱导脱芳构化反应中形成自由基中间体。