1-(2-cyanoethyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 1252873-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(2-cyanoethyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate；Ethyl 1-(2-cyanoethyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2-di-hydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 1-(2-cyanoethyl)-4-hydroxy-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1252873-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: IBDDEUSBOYJCID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyanoethyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-carbamoylethyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-（3-芳基烷基氨基甲酰基-4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-1-基）丙腈转化为酰胺和酸

  摘要：

  提出了在水中贫化的盐酸和乙酸的混合物，以实现3-（3-芳烷基氨基甲酰基-4-羟基-2-氧代-氧-1,2-二氢喹啉-1-基）丙腈的逐步转化为相应的酰胺，然后转化为酰胺酸。事实证明该方法对于3-[（（2-苯乙基）-氨基甲酰基]衍生物是有效的，而与苄基氨基甲酰基类似物的反应伴随有部分或完全的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1134/s1070428013060122

文献信息

• 4-Hydroxy-2-quinolones. 221.* Synthesis, structure, and biological activity of 3-(3-(alkylcarbamoyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-1-yl)propanoic acids
  作者：I. V. Ukrainets、K. V. Andreeva、O. V. Gorokhova、V. N. Kravchenko

  DOI：10.1007/s10593-013-1213-5

  日期：2013.3

  A simple method is proposed and used for preparing a series of 3-(3-alkylcarbamoyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-1-yl)propanoic acids. A comparative analysis was carried out on the analgesic and diuretic properties of these compounds and their synthetic precursors, namely, the corresponding 1-(2-cyanoethyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamides.