4-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one | 1196972-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 4-pyridin-2-yl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1196972-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: VUMFTLJWINXTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(pyridin-2-yl)acrylate 、 2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到4-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of dihydroquinolones from o-aminoarylboronates

  摘要：

  An efficient and convergent one-step synthesis of substituted dihydroquinolin-2-ones from alpha,beta-unsaturated esters and aminoaryl pinacolboronates under rhodium catalysis is reported. The reaction is easily applicable in parallel synthesis format and provides convenient access to this pharmaceutically-relevant motif. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.103

文献信息

• Convergent synthesis of dihydroquinolones from o-aminoarylboronates
  作者：Joachim Horn、Ho Yin Li、Stephen P. Marsden、Adam Nelson、Rachel J. Shearer、Amanda J. Campbell、David House、Gordon G. Weingarten

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.103

  日期：2009.10

  An efficient and convergent one-step synthesis of substituted dihydroquinolin-2-ones from alpha,beta-unsaturated esters and aminoaryl pinacolboronates under rhodium catalysis is reported. The reaction is easily applicable in parallel synthesis format and provides convenient access to this pharmaceutically-relevant motif. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.