(-)-menthyloxycarbonyl-α-(phenylthio)methyl chloride | 292823-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyloxycarbonyl-α-(phenylthio)methyl chloride
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-chloro-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 292823-35-9
• 化学式: C₁₈H₂₅ClO₂S
• 分子量: 340.914
• InChiKey: HXTRZAXMTWJOFG-FGKSTEJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyloxycarbonyl-α-(phenylthio)methyl chloride 、 苯 在 四氯化钛 作用下， 反应 0.83h， 以56%的产率得到Phenyl-phenylsulfanyl-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Friedel–Crafts alkylation using chiral α-acyl-α-chloromethylsulphides

  摘要：

  Lewis acid catalysed stereoselective Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds with alpha-(-)-menthyl-oxycarbonyl-alpha-(phenylthio)methyl chloride and alpha-(-)-8-phenylmenthyloxycarbonyl-alpha-(phenylthio)methyl chloride is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00186-5
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-menthyloxycarbonyl-α-(phenylthio)methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Friedel–Crafts alkylation using chiral α-acyl-α-chloromethylsulphides

  摘要：

  Lewis acid catalysed stereoselective Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds with alpha-(-)-menthyl-oxycarbonyl-alpha-(phenylthio)methyl chloride and alpha-(-)-8-phenylmenthyloxycarbonyl-alpha-(phenylthio)methyl chloride is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00186-5

文献信息

• Asymmetric Friedel–Crafts alkylation using chiral α-acyl-α-chloromethylsulphides
  作者：Sachin Madan、A.K Sharma、S.S Bari

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00186-5

  日期：2000.6

  Lewis acid catalysed stereoselective Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds with alpha-(-)-menthyl-oxycarbonyl-alpha-(phenylthio)methyl chloride and alpha-(-)-8-phenylmenthyloxycarbonyl-alpha-(phenylthio)methyl chloride is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.