(4-bromo-3-(pyrrolidin-1-yl)methylphenyl)(7-chloroquinolin-4-yl)amine | 1001057-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-bromo-3-(pyrrolidin-1-yl)methylphenyl)(7-chloroquinolin-4-yl)amine
• 英文别名: N-[4-bromo-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]-7-chloroquinolin-4-amine
• CAS: 1001057-14-2
• 化学式: C₂₀H₁₉BrClN₃
• 分子量: 416.748
• InChiKey: GLUAJUPYTQCGEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-3-(pyrrolidin-1-yl)methylphenyl)(7-chloroquinolin-4-yl)amine 、 乙基硼酸 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (7-chloroquinolin-4-yl)(4-ethyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应是合成一些新的4'-芳基和烷基取代的氨二喹和氨吡咯啉的关键步骤

  摘要：

  提出了使用Csp 2 –Csp 2和Csp 2 –Csp 3 Suzuki–Miyaura交叉偶联反应作为关键步骤合成一些新的4-氨基喹啉喹抗疟药物的通用方法。所提出的策略允许合成26种新的氨二喹（AQ）和氨吡咯喹（ApQ）衍生物。这些新化合物构成了新文库开发的基础，该文库的设计目的是获得不仅具有改进的抗疟疾活性，而且还具有潜在毒性代谢产物对生物活化的更好稳定性的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.115
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenylamine 、 4,7-二氯喹啉 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(4-bromo-3-(pyrrolidin-1-yl)methylphenyl)(7-chloroquinolin-4-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应是合成一些新的4'-芳基和烷基取代的氨二喹和氨吡咯啉的关键步骤

  摘要：

  提出了使用Csp 2 –Csp 2和Csp 2 –Csp 3 Suzuki–Miyaura交叉偶联反应作为关键步骤合成一些新的4-氨基喹啉喹抗疟药物的通用方法。所提出的策略允许合成26种新的氨二喹（AQ）和氨吡咯喹（ApQ）衍生物。这些新化合物构成了新文库开发的基础，该文库的设计目的是获得不仅具有改进的抗疟疾活性，而且还具有潜在毒性代谢产物对生物活化的更好稳定性的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.115

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction as the key step for the synthesis of some new 4′-aryl and alkyl substituted analogues of amodiaquine and amopyroquine
  作者：Emilia Paunescu、Nicolas Matuszak、Patricia Melnyk

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.115

  日期：2007.12

  A versatile methodology for the synthesis of some new 4-aminoquinoquinoline antimalarial drugs, using Csp2–Csp2 and Csp2–Csp3 Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions as a key step, is presented. The proposed strategy allowed the synthesis of 26 new amodiaquine (AQ) and amopyroquine (ApQ) derivatives. These new compounds constitute the base of the development of a new library, designed in order to obtain

  提出了使用Csp 2 –Csp 2和Csp 2 –Csp 3 Suzuki–Miyaura交叉偶联反应作为关键步骤合成一些新的4-氨基喹啉喹抗疟药物的通用方法。所提出的策略允许合成26种新的氨二喹（AQ）和氨吡咯喹（ApQ）衍生物。这些新化合物构成了新文库开发的基础，该文库的设计目的是获得不仅具有改进的抗疟疾活性，而且还具有潜在毒性代谢产物对生物活化的更好稳定性的衍生物。