(4-[2-(benzyl-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)ethyl]-7-tert-butoxycarbonyl-methyl-[1,4,7]triazonan-1-yl)acetic acid tert-butyl ester | 1016237-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-[2-(benzyl-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)ethyl]-7-tert-butoxycarbonyl-methyl-[1,4,7]triazonan-1-yl)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[4-[2-[benzyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]ethyl]-7-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]acetate
• CAS: 1016237-70-9
• 化学式: C₃₃H₅₆N₄O₆
• 分子量: 604.831
• InChiKey: LOZXWDVVFNAJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-[2-(benzyl-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)ethyl]-7-tert-butoxycarbonyl-methyl-[1,4,7]triazonan-1-yl)acetic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(4-[2-(benzyl-carboxymethyl-amino)-ethyl]-7-carboxymethyl-[1,4,7]-triazonan-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bimodal ligands with macrocyclic and acyclic binding moieties, complexes and compositions thereof, and methods of using

  摘要：

  用带有氨基或羟基的1,4,7-三氮杂环壬烷-N,N′,N″-三乙酸和1,4,7,10-四氮杂环十二烷-N,N′,N″,N′″-四乙酸化合物替代，以及它们的金属配合物、组合物、制备方法以及在诊断成像和治疗细胞疾病中的应用。

  公开号：

  US09115094B2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(benzyl(2-hydroxyethyl)amino)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (4-[2-(benzyl-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)ethyl]-7-tert-butoxycarbonyl-methyl-[1,4,7]triazonan-1-yl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bimodal ligands with macrocyclic and acyclic binding moieties, complexes and compositions thereof, and methods of using

  摘要：

  用带有氨基或羟基的1,4,7-三氮杂环壬烷-N,N′,N″-三乙酸和1,4,7,10-四氮杂环十二烷-N,N′,N″,N′″-四乙酸化合物替代，以及它们的金属配合物、组合物、制备方法以及在诊断成像和治疗细胞疾病中的应用。

  公开号：

  US09115094B2

文献信息

• [EN] MULTIFUNCTIONAL CHELATORS, COMPLEXES, AND COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] CHÉLATEURS MULTIFONCTIONNELS, COMPLEXES, ET COMPOSITIONS DE CEUX-CI, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ILLINOIS TECHNOLOGY INST

  公开号：WO2015051362A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Multifunctional chelators, metal complexes thereof, compositions thereof, and methods of making and use in diagnostic imaging and treatment of cellular disorders.

  多功能螯合剂，其金属配合物，组合物以及在细胞疾病的诊断成像和治疗中的制备和使用方法。
• Transferrin conjugates of triazacyclononane-based bifunctional NE3TA chelates for PET imaging: Synthesis, Cu-64 radiolabeling, and in vitro and in vivo evaluation
  作者：Chi Soo Kang、Ningjie Wu、Yunwei Chen、Xiang Sun、Nilantha Bandara、Dijie Liu、Michael R. Lewis、Buck E. Rogers、Hyun-Soon Chong

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.10.012

  日期：2016.1

  Three different polyaminocarboxylate-based bifunctional NE3TA (7-[2-[carboxymethyl)amino]ethyl]-1,4,7-triazacyclononane-1,4-diacetic acid) chelating agents were synthesized for potential use in copper 64-PET imaging applications. The bifunctional chelates were comparatively evaluated using transferrin (Tf) as a model targeting vector that binds to the transferrin receptor overexpressed in many different

  合成了三种不同的基于聚氨基羧酸盐的双功能NE3TA（7- [2- [羧甲基]氨基]乙基] -1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸）螯合剂，可用于铜64-PET成像应用。使用运铁蛋白（Tf）作为模型靶向载体与在许多不同癌细胞中过表达的运铁蛋白受体结合，对双功能螯合物进行了比较评估。评估了基于NE3TA的双功能螯合物的运铁蛋白缀合物对64 Cu的放射性标记。分别在人血清和前列腺癌（PC-3）癌细胞中评估了64种Cu-放射性标记的偶联物的体外稳定性和细胞摄取。在测试的三种NE3TA–Tf共轭物中，N-NE3TA–Tf被确定为64 Cu放射性标记的最佳结合物。N -NE3TA–Tf快速结合到64 Cu（> 98％的放射性标记效率，1分钟，RT），并且64 Cu – N -NE3TA–Tf在人血清中保持稳定2天，并显示出PC-3癌细胞的高摄取。 。结果显示，在24小时内，携带PC-3肿瘤的小鼠体内64
• Pyridine-containing octadentate ligand NE3TA-PY for formation of neutral complex with 177Lu(III) and 90Y(III) for radiopharmaceutical applications: Synthesis, DFT calculation, radiolabeling, and in vitro complex stability
  作者：Hyun-Soon Chong、Yunwei Chen、Chi Soo Kang、Inseok Sin、Shuyuan Zhang、Haixing Wang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111436

  日期：2021.8

  177Lu and 90Y with targeted radionuclide therapy applications. The pyridine-containing polyaminocarboxylate ligand was proposed to form a neutral complex with Lu(III) and Y(III). The new chelator NE3TA-PY was synthesized and experimentally and theorectically studied for complexation with 177Lu(III) and 90Y(III). DFT-optimized structures of Y(III)-NE3TA-PY and Lu(III)-NE3TA-PY complexes were predicted.

  靶向放射性核素疗法是一种正在发展的癌症治疗方式，它采用与螯合剂结合的细胞毒性放射性核素和对肿瘤中特定生物标志物具有高结合亲和力的生物活性分子。最佳螯合剂是控制靶向放射性核素治疗的疗效和毒性的关键成分之一。我们设计了一种新的八齿配体 NE3TA-PY (7-[2-[(羧甲基)(2-吡啶基甲基)氨基]乙基]-1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-二乙酸) 用于发射β-粒子177路和90Y 与靶向放射性核素治疗应用。提出了含吡啶的聚氨基羧酸盐配体与 Lu(III) 和 Y(III) 形成中性配合物。合成了新型螯合剂 NE3TA-PY，并对其与177 Lu(III) 和90 Y(III) 的络合进行了实验和理论研究。预测了 Y(III)-NE3TA-PY 和 Lu(III)-NE3TA-PY 配合物的 DFT 优化结构。NE3TA-PY 对177 Lu 和90 Y 均表现出优异的放射性标记效率。与177
• Synthesis and Evaluation of Novel Polyaminocarboxylate-Based Antitumor Agents
  作者：Hyun-Soon Chong、Xiang Ma、Haisung Lee、Phuong Bui、Hyun A. Song、Noah Birch

  DOI：10.1021/jm701307j

  日期：2008.4.1

  Iron depletion, using iron chelators targeting transferrin receptor (TfR) and ribonucleotide reductase (RR), is proven to be effective in the treatment of cancer. We synthesized and evaluated novel polyarninocarboxylate-based chelators NETA, NE3TA, and NE3TA-Bn and their bifunctional versions C-NETA, C-NE3TA, and N-NE3TA for use in iron depletion tumor therapy. The cytotoxic activities of the novel polyaminocarboxylates were evaluated in the HeLa and HT29 colon cancer cell lines and compared to the clinically available iron depletion agent DFO and the frequently explored polyaminocarboxylate DTPA. All new chelators except C-NETA displayed enhanced cytotoxicities in both HeLa and HT29 cancer cells compared to DFO and DTPA. Incorporation of the nitro functional unit for conjugation to a targeting moiety into the two potent non-functionalized chelators NE3TA and NE3TA-Bn (C-NE3TA and N-NE3TA) was well-tolerated and resulted in a minimal decrease in cytotoxicity. Cellular uptake of C-NE3TA, examined using a confocal microscope, indicates that the chelator is taken up into HT29 cancer cells.
• US9115094B2
  申请人：——

  公开号：US9115094B2

  公开（公告）日：2015-08-25